5-Hydroxy-7-methyl-octin-2 | 75851-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-7-methyl-octin-2
• 英文别名: 2-Methyloct-6-yn-4-ol
• CAS: 75851-74-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ITGIKAHUIZFJHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-7-methyl-octin-2 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到Z-5-Hydroxy-7-methyl-oct-2-en
  参考文献：
  名称：

  Zur“顺式-präferenz”加成后的丁烯基-金属杂多酚和酮与醛

  摘要：

  1-丁烯基-3-硼酸的酯加成醛，形成2-丁烯基-1-碳醇，其E / Z-比在31和12之间变化，这取决于酯组分的空间要求。讨论了配位金属离子的基团的空间体积，这是在将丁烯基金属衍生物加成酮时观察到的“顺式偏爱”的潜在原因。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89998-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(buta-2,3-dien-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 异戊醛 以 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到5-Hydroxy-7-methyl-octin-2
  参考文献：
  名称：

  Zur“顺式-präferenz”加成后的丁烯基-金属杂多酚和酮与醛

  摘要：

  1-丁烯基-3-硼酸的酯加成醛，形成2-丁烯基-1-碳醇，其E / Z-比在31和12之间变化，这取决于酯组分的空间要求。讨论了配位金属离子的基团的空间体积，这是在将丁烯基金属衍生物加成酮时观察到的“顺式偏爱”的潜在原因。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89998-2

文献信息

• HOFFMANN R. W.; WEIDMANN U., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 195, NO 2, 137-146
  作者：HOFFMANN R. W.、 WEIDMANN U.

  DOI：——

  日期：——
• Zur “cis-präferenz” bei der addition von butenyl-metallverbindung an ketone und aldehyde
  作者：Reinhard W. Hoffman、Ulrich Weidmann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89998-2

  日期：1980.8

  Esters of 1-butenyl-3-boronic acid add to aldehydes forming 2-butenyl-1-carbinols, the E/Z-ratio of which varies between 31 and 12 depending on the steric requirements of the ester component. The steric bulk of the groups coordinating the metal ion is discussed as a potential cause of the “cis-preference” observed on addition of butenylmetal derivatives to ketones.

  1-丁烯基-3-硼酸的酯加成醛，形成2-丁烯基-1-碳醇，其E / Z-比在31和12之间变化，这取决于酯组分的空间要求。讨论了配位金属离子的基团的空间体积，这是在将丁烯基金属衍生物加成酮时观察到的“顺式偏爱”的潜在原因。