1-phenylhept-3-en-1-ol | 263397-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenylhept-3-en-1-ol
• CAS: 263397-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GPOXRFICYIWOMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 、 苯甲醛 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到1-phenylhept-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-promoted carbonyl allylation by allylic alcohols with palladium–tin dichloride in nonpolar solvents: inversed regiocontrol of carbonyl allylation in polar solvents

  摘要：

  在非极性溶剂（如二乙醚）中，γ-取代的烯丙醇与 Pd-SnCl2 进行多相羰基烯丙基化，通过超声波促进引起 α-加成，其区域选择性与极性溶剂中的均相羰基烯丙基化相反。如二甲基甲酰胺、1,3-二甲基咪唑烷-2-酮和四氢呋喃·H2O。

  DOI：

  10.1039/c39920001102

文献信息

• Catalytic Allylation of Aldehydes Using Unactivated Alkenes
  作者：Shun Tanabe、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.0c04735

  日期：2020.7.15

  and a chromium complex catalyst, enabling catalytic allylation of aldehydes with simple alkenes, including feedstock lower alkenes. The reaction proceeded under visible-light irradiation at room temperature and with high functional group tolerance. The reaction was extended to an asymmetric variant by employing a chiral chromium complex catalyst.

  简单的原料有机分子，尤其是烯烃，因其广泛的可用性而成为有机合成中有吸引力的原料。然而，将这种大量惰性有机分子直接用于实际和选择性化学反应仍然有限。在此，我们开发了一种包含光氧化还原催化剂、氢原子转移催化剂和铬络合物催化剂的三元混合催化剂体系，能够实现醛与简单烯烃（包括原料低级烯烃）的催化烯丙基化。该反应在室温可见光照射下进行，具有高官能团耐受性。通过使用手性铬配合物催化剂，反应扩展到不对称变体。
• Ultrasound-promoted carbonyl allylation by allylic alcohols with palladium–tin dichloride in nonpolar solvents: inversed regiocontrol of carbonyl allylation in polar solvents
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Hayakawa、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39920001102

  日期：——

  Heterogeneous carbonyl allylation by γ-substituted allylic alcohols with Pd–SnCl2 in a nonpolar solvent such as diethyl ether was promoted by ultrasound to cause α-addition, with a regioselectivity which is the inverse of that in homogeneous carbonyl allylation in polar solvents such as dimethylformamide, 1,3-dimethylimidazolidin-2-one and tetrahydrofuran–H2O.

  在非极性溶剂（如二乙醚）中，γ-取代的烯丙醇与 Pd-SnCl2 进行多相羰基烯丙基化，通过超声波促进引起 α-加成，其区域选择性与极性溶剂中的均相羰基烯丙基化相反。如二甲基甲酰胺、1,3-二甲基咪唑烷-2-酮和四氢呋喃·H2O。