N-galloyl-β-D-glucopyranosyl amine | 1516885-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-galloyl-β-D-glucopyranosyl amine
• 英文别名: 1-deoxy-1-(3,4,5-trihydroxybenzamido)-β-D-glucopyranose；BGA；β-glucogallin amide；3,4,5-trihydroxy-N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]benzamide
• CAS: 1516885-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₉
• 分子量: 331.279
• InChiKey: XUJZFHXISHUMRM-JEUROIALSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 54.25h， 生成 N-galloyl-β-D-glucopyranosyl amine
  参考文献：
  名称：

  β-葡糖胆素的酰胺 N-糖苷衍生物的设计：一种稳定、有效且特异性的醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  β-Glucogallin（BGG），所述的主要成分余甘厚朴药用植物，是醛糖还原酶（AKR1B1）的强效的和选择性的抑制剂。通过高产、高效的合成引入了新的键（醚/三唑/酰胺）以替代不稳定的酯，并开发了 BGG 的原始两步 (90%) 制备。在体外和使用转基因晶状体器官培养物评估了对 AKR1B1 的抑制作用，发现酰胺连接的葡萄糖苷 (BGA) 是一种稳定、有效和选择性的治疗糖尿病眼病的先导药物。

  DOI：

  10.1021/jm401311d

文献信息

• [EN] COMPOUNDS REDUCING THE PRODUCTION OF SORBITOL IN THE EYE AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS RÉDUISANT LA PRODUCTION DE SORBITOL DANS L'OEIL ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2014022291A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Methods of inhibiting the progression of or treating secondary complications of diabetes, especially a diabetic eye disease, in a mammal by inhibiting the production of sorbitol in the mammal. Small molecule inhibitors of sorbitol production in the eye useful in the methods of the invention and pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using the same.

  通过抑制哺乳动物体内山梨醇的产生，可以抑制糖尿病的进展或治疗其二级并发症，尤其是糖尿病眼病。在本发明方法中，眼部中山梨醇产生的小分子抑制剂对治疗非常有用，同时包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些方法的方法。
• COMPOUNDS REDUCING THE PRODUCTION OF SORBITOL IN THE EYE AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, a body corporate

  公开号：US20150197536A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Methods of inhibiting the progression of or treating secondary complications of diabetes, especially a diabetic eye disease, in a mammal by inhibiting the production of sorbitol in the mammal. Small molecule inhibitors of sorbitol production in the eye useful in the methods of the invention and pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using the same.

  通过抑制哺乳动物体内山梨醇的产生，来抑制糖尿病的进展或治疗其次并发症，尤其是糖尿病眼病。本发明方法中可用于抑制眼部山梨醇产生的小分子抑制剂，以及含有该化合物的制药组合物和使用该组合物的方法。
• Design of an Amide <i>N</i>-Glycoside Derivative of β-Glucogallin: A Stable, Potent, and Specific Inhibitor of Aldose Reductase
  作者：Linfeng Li、Kun-Che Chang、Yaming Zhou、Biehuoy Shieh、Jessica Ponder、Adedoyin D. Abraham、Hadi Ali、Anson Snow、J. Mark Petrash、Daniel V. LaBarbera

  DOI：10.1021/jm401311d

  日期：2014.1.9

  inhibitor of aldose reductase (AKR1B1). New linkages (ether/triazole/amide) were introduced via high yielding, efficient syntheses to replace the labile ester, and an original two-step (90%) preparation of BGG was developed. Inhibition of AKR1B1was assessed in vitro and using transgenic lens organ cultures, which identified the amide linked glucoside (BGA) as a stable, potent, and selective therapeutic

  β-Glucogallin（BGG），所述的主要成分余甘厚朴药用植物，是醛糖还原酶（AKR1B1）的强效的和选择性的抑制剂。通过高产、高效的合成引入了新的键（醚/三唑/酰胺）以替代不稳定的酯，并开发了 BGG 的原始两步 (90%) 制备。在体外和使用转基因晶状体器官培养物评估了对 AKR1B1 的抑制作用，发现酰胺连接的葡萄糖苷 (BGA) 是一种稳定、有效和选择性的治疗糖尿病眼病的先导药物。