5-氯-2-甲氧基苯乙酮 | 6342-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氯-2-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 2-methoxy-5-chloroacetophenone
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)ethanone；5-chloro-2-methoxyacetophenone；2-Methoxy-5-chlor-acetophenon
• CAS: 6342-64-9
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD00174339
• 分子量: 184.622
• InChiKey: QPIUQLBBCQTWMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C
• 沸点：
  115-120°C/5mm
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯乙酮 在 溴 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-溴-6-氯色酮
  参考文献：
  名称：

  Chromenones as potent bradykinin B1 antagonists

  摘要：

  A series of fused 6,6-bicyclic chromenones was investigated for activity against the bradykinin B1 receptor. SAR studies based on a pharmacophore model revealed compounds with high affinity for both human and rabbit B1. These compounds demonstrated favorable pharmacokinetic properties and 5-chlorochromenone 15 was efficacious in a carrageenan-induced mechanical hyperalgesia model for chronic pain. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.068
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 Lewis acid 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 5-氯-2-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Infrared study of polysubstitution effects in benzophenones and acetophenones: contribution of inter and intracycle interaction mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(81)80141-9

文献信息

• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。
• Site-Selective C–H Functionalization of (Hetero)Arenes via Transient, Non-symmetric Iodanes
  作者：Stacy C. Fosu、Chido M. Hambira、Andrew D. Chen、James R. Fuchs、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.007

  日期：2019.2

  A strategy for C–H functionalization of arenes and heteroarenes has been developed to allow site-selective incorporation of various anions, including Cl, Br, OMs, OTs, and OTf. This approach is enabled by in situ generation of reactive, non-symmetric iodanes by combining anions and bench-stable PhI(OAc)2. The utility of this mechanism is demonstrated via para-selective chlorination of medicinally relevant

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel ring-opened cromakalim analogues with relaxant effects on vascular and respiratory smooth muscles and as stimulators of elastin synthesis
  作者：Mourad Bouhedja、Basile Peres、Wassim Fhayli、Zeinab Ghandour、Ahcène Boumendjel、Gilles Faury、Smail Khelili

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.071

  日期：2018.1

  vascular smooth muscle cells showed a strong stimulating effect on elastin synthesis, especially compound B16, which was more active at 20 μM than diazoxide, a reference ATP-sensitive potassium channel activator. Taken together, our results show that the N-methylation of the sulfonylurea moieties of ring-opened cromakalim analogues led to new compounds blocking calcium-gated channels, which had a major

  合成了两个新的含cromakalim的含磺酰脲部分的开环类似物系列（A系列：带有N-未甲基化的磺酰脲，B系列：带有N-甲基化的磺酰脲），并作为血管和呼吸道平滑肌（大鼠主动脉和气管，分别）。离体生物学评估表明，活性最高的化合物（系列B）对内皮完整的主动脉环和气管表现出显着的血管舒张活性。大多数B系列化合物的血管舒张活性（EC 50  <22μM）比参考化合物二氮嗪（EC 50）高 = 24μM）。有趣的是，与参考化合物克罗马卡林（EC 50  = 124μM），特别是化合物B4，B7和B16（EC 50  <10μM）相比，几种B系列测试化合物在气管上也表现出更强的松弛作用。与此相反，系列甲衍生物是在主动脉环差的活性（EC 50  > 57μM所有，并且EC 50  > 200μM为其中大部分），但它们中的一些显示出了一个有趣的放宽对气管（即作用A15和A33，EC 50  = 30μM）。
• A commentary on the self assembly and properties of a chiral titanium alkoxide cyclic trimer
  作者：Philip Hegarty、Raymond Lau、William B Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00114-x

  日期：2003.2

  Preselection of 3,4-di-O-benzyl-d-manitol 1 as a ligand for the exchange reaction with titanium tetraisopropoxide immediately precludes monomer formation. Thereafter, the chemistry of self-assembly dictates the formation of the cyclic trimer 2.

  3,4-二-O-苄基-d-甘露糖醇1作为与四异丙氧基钛交换反应的配体的预选择立即排除了单体的形成。此后，自组装的化学性质决定了环状三聚体2的形成。
• A one-pot hypoiodite catalysed oxidative cycloetherification approach to benzoxazoles
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Wan-Ping Hu、Gopal Chandru Senadi、Jaya Kishore Vandavasi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c4cc02425g

  日期：——

  A practical one-pot hypoiodite catalysed oxidative cyclization approach to synthesize alpha-ketobenzoxazole derivatives was successfully developed. This operationally simple protocol utilizes easily-accessible starting materials and has a broad substrate scope with excellent yields.

  成功开发了一种实用的一锅式次碘酸盐催化氧化环化方法，用于合成α-酮基苯并恶唑衍生物。该操作简单的方案使用易于获得的起始原料，具有广泛的底物范围，且产率高。