3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 73220-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one；1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 73220-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: HVRGJVQUOZZZAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到3-溴-6-氯色酮
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮氧化 α-卤化的 3-卤代色酮及其光物理研究：光诱导部分芳香化分子内电荷转移的另一个案例？

  摘要：

  该工作报告了一种从烯胺酮的氧化 α-卤化反应中获得 3-氯-、3-溴-或 3-碘-4 H-铬-4-酮的通用方法。 Oxone ® /KX 系统可提供多种 3-halo-4 H -chromen-4-one，产率良好至优异，且具有出色的官能团耐受性。光物理性质的分析揭示了紫罗兰色到青色的双荧光发射，这归因于部分芳香化的分子内电荷转移机制。

  DOI：

  10.1002/asia.202300852
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯乙酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chromenones as potent bradykinin B1 antagonists

  摘要：

  A series of fused 6,6-bicyclic chromenones was investigated for activity against the bradykinin B1 receptor. SAR studies based on a pharmacophore model revealed compounds with high affinity for both human and rabbit B1. These compounds demonstrated favorable pharmacokinetic properties and 5-chlorochromenone 15 was efficacious in a carrageenan-induced mechanical hyperalgesia model for chronic pain. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.068

文献信息

• Zn(OTf)₂-Catalyzed Formal [3 + 3] Cascade Annulation of Propargylic Alcohols with 2-Aminochromones: Accessing the Chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Pei Tong、Zhou Sun、Shutao Wang、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02120

  日期：2019.11.1

  A Zn(OTf)2-catalyzed formal [3 + 3] cascade annulation strategy for the synthesis of functionalized chromeno[2,3-b]pyridines has been developed using propargylic alcohols and 2-aminochromones as the substrates. The protocol provides a convenient and atom-economical method of accessing a broad range of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives in excellent yields with good functional-group tolerance. The

  使用炔丙醇和2-氨基色酮作为底物，已经开发了用于功能化苯并[2,3-b]吡啶合成的Zn（OTf）2催化的正式[3 + 3]级联环化策略。该协议提供了一种方便且原子经济的方法，以优异的收率和良好的官能团耐受性获得了广泛的chromeno [2,3-b]吡啶衍生物。该方法在克量级上也是有效的，这突出了这种合成转化的内在实用性。
• KIO₃-Catalyzed Domino C(sp²)−H Bond Sulfenylation and C−N Bond Oxygenation of Enaminones toward the Synthesis of 3-Sulfenylated Chromones
  作者：Shanshan Zhong、Yunyun Liu、Xiaoji Cao、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1002/cctc.201601273

  日期：2017.2.6

  With 2‐hydroxyphenyl‐functionalized enaminones and thiophenols as the starting materials, the facile synthesis of 3‐sulfenylated chromones has been realized through a KIO3‐catalyzed domino reaction of C−H sulfenylation and subsequent C−N‐cleavage‐based C−O bond formation. The reaction was performed under transition‐metal‐free conditions in ethyl lactate, a bioavailable ecofriendly medium.

  以2-羟基苯基官能化的烯胺酮和苯硫酚为原料，通过KIO 3催化的CHH磺酰化的多米诺反应和随后的基于CN裂解的CO的合成，实现了3磺酰化色酮的简便合成。键的形成。该反应是在无过渡金属的条件下，在乳酸乙酯（一种可生物利用的生态友好型介质）中进行的。
• Synthesis of 3-halochromones with simple KX halogen sources enabled by <i>in situ</i> halide oxidation
  作者：Yan Lin、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d0nj00825g

  日期：——

  On the basis of a designated in situ oxidation tactic, the synthesis of 3-halochromones has been realized for the first time by using simple KX (X = Br, I) salts as halogen sources. Instead of the free radical process, the control experiments indicate that the reported reactions proceed through a halogenium intermediate. Compared to the known synthetic methods relying on molecular halogen, haloid acid

  根据指定的原位氧化策略，通过使用简单的KX（X = Br，I）盐作为卤素源，首次实现了3-卤代色酮的合成。对照实验表明，所报道的反应不是通过自由基过程而是通过卤代中间体进行。与依赖于分子卤素，卤代酸或N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的已知合成方法相比，本方法由于其较高的原子经济性并且对操作者更友好而具有吸引力，因此为制备提供了实用的补充方法有用的卤色酮化合物。
• Synthesis and bioactivities of some new 1H-pyrazole derivatives containing an aryl sulfonate moiety
  作者：Babasaheb V. Kendre、Mahadev G. Landge、Wamanrao N. Jadhav、Sudhakar R. Bhusare

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.02.016

  日期：2013.4

  Abstract A new series of 1 H -pyrazole derivatives 5a – j bearing an aryl sulfonate moiety have been synthesized by a one-pot cyclo-condensation reaction of 2-(3-(dimethylamino)acryloyl)phenyl-4-methyl benzene sulfonates 4a – e and hydrazine hydrate or phenyl hydrazine in ethanol under reflux conditions. Some of the newly synthesized compounds were screened for their anti-inflammatory activity. All

  摘要通过2-（3-（二甲基氨基）丙烯酰基）苯基-4-甲基苯磺酸盐4a-的一锅环缩合反应，合成了一系列带有芳基磺酸盐部分的1H-吡唑衍生物5a-j。 e和水合肼或苯肼在乙醇中的回流条件。筛选了一些新合成的化合物的抗炎活性。针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌菌株筛选所有合成的化合物。发现化合物5b是有效的抗炎剂，而发现大多数化合物具有抗微生物菌株的活性。
• An Efficient Microwave-Assisted Propylphosphonic Anhydride (T3P®)-Mediated One-Pot Chromone Synthesis via Enaminones
  作者：Manoranjan Behera、C. Balakrishna、Venu Kandula、Ramakrishna Gudipati、Satyanarayana Yennam、P. Devi

  DOI：10.1055/s-0036-1591898

  日期：2018.5

  An efficient synthesis of 4H-chromene-4-ones via enamino ketones, with cyclization by using T3P® under microwave heating is described. This is the first report for the synthesis of chromones by using T3P®. Significant features of this method include short reaction times and high-purity products.

  描述了通过烯氨基酮有效合成 4H-色烯-4-酮，并在微波加热下使用 T3P® 环化。这是使用 T3P® 合成色酮的第一份报告。该方法的显着特点包括反应时间短和产品纯度高。