N-butyl-1-methyl-4-{1-methyl-4-[(10-butyl-6-nitro-5-deazaflavin-3-yl)-methylcarboxamido]pyrrole-2-carboxamido}pyrrole-2-carboxamide | 207128-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-1-methyl-4-{1-methyl-4-[(10-butyl-6-nitro-5-deazaflavin-3-yl)-methylcarboxamido]pyrrole-2-carboxamido}pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: Pyrimido(4,5-b)quinoline-3(2H)-acetamide, 10-butyl-N-(5-(((5-((butylamino)carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)amino)carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-4,10-dihydro-6-nitro-2,4-dioxo-；N-[5-(butylcarbamoyl)-1-methylpyrrol-3-yl]-4-[[2-(10-butyl-6-nitro-2,4-dioxopyrimido[4,5-b]quinolin-3-yl)acetyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 207128-57-2
• 化学式: C₃₃H₃₇N₉O₇
• 分子量: 671.713
• InChiKey: BIBKBFILCFIEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-吡咯 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-butyl-1-methyl-4-{1-methyl-4-[(10-butyl-6-nitro-5-deazaflavin-3-yl)-methylcarboxamido]pyrrole-2-carboxamido}pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估硝基5-deazaflavin-吡咯甲酰胺（s）杂合分子作为新型的DNA靶向生物还原抗肿瘤剂。

  摘要：

  已经合成了一系列在N（3）或N（10）处的一系列6-硝基-5-脱氮黄素，它们作为DNA小沟结合剂而位于吡咯甲酰胺基团上。这些杂化分子显示出与没有吡咯甲酰胺基团的6-硝基-5-脱氮黄素相似的氧化还原特性，表明它们产生稳定的一电子和二电子还原产物。在质粒pBR322 DNA存在下，在厌氧条件下，在受控电位下对杂合分子进行电解还原。通过用还原活化的6-硝基-5-脱氮基黄素衍生物处理，已发现超螺旋环状pBR322 DNA（形式I）到开放环状DNA（形式II）的显着转化。随着DNA结合物的增加，随着吡咯甲酰胺基团数目的增加，它们的DNA破坏作用得到增强。在体外评估了杂交分子对KB和L1210细胞的抗肿瘤活性。已经发现，随着吡咯甲酰胺基团数目的增加，化合物对KB细胞的抗肿瘤作用略有改变，而对L1210细胞的抗肿瘤作用则降低。这些结果表明6-硝基-5-脱氮黄素分子与吡咯甲酰胺基团的结合增加了化合物的DN

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10036-0