N-butyl-1-methyl-4-(1-methyl-4-{1-methyl-4-[(10-butyl-6-nitro-5-deazaflavin-3-yl)-methylcarboxamido]pyrrole-2-carboxamido}pyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamide | 207128-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-1-methyl-4-(1-methyl-4-{1-methyl-4-[(10-butyl-6-nitro-5-deazaflavin-3-yl)-methylcarboxamido]pyrrole-2-carboxamido}pyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: Pyrimido(4,5-b)quinoline-3(2H)-acetamide, 10-butyl-N-(5-(((5-(((5-((butylamino)carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)amino)carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)amino)carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-4,10-dihydro-6-nitro-2,4-dioxo-；N-[5-[[5-(butylcarbamoyl)-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-[[2-(10-butyl-6-nitro-2,4-dioxopyrimido[4,5-b]quinolin-3-yl)acetyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 207128-58-3
• 化学式: C₃₉H₄₃N₁₁O₈
• 分子量: 793.839
• InChiKey: RICLFPONNXHBPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-吡咯 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-butyl-1-methyl-4-(1-methyl-4-{1-methyl-4-[(10-butyl-6-nitro-5-deazaflavin-3-yl)-methylcarboxamido]pyrrole-2-carboxamido}pyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估硝基5-deazaflavin-吡咯甲酰胺（s）杂合分子作为新型的DNA靶向生物还原抗肿瘤剂。

  摘要：

  已经合成了一系列在N（3）或N（10）处的一系列6-硝基-5-脱氮黄素，它们作为DNA小沟结合剂而位于吡咯甲酰胺基团上。这些杂化分子显示出与没有吡咯甲酰胺基团的6-硝基-5-脱氮黄素相似的氧化还原特性，表明它们产生稳定的一电子和二电子还原产物。在质粒pBR322 DNA存在下，在厌氧条件下，在受控电位下对杂合分子进行电解还原。通过用还原活化的6-硝基-5-脱氮基黄素衍生物处理，已发现超螺旋环状pBR322 DNA（形式I）到开放环状DNA（形式II）的显着转化。随着DNA结合物的增加，随着吡咯甲酰胺基团数目的增加，它们的DNA破坏作用得到增强。在体外评估了杂交分子对KB和L1210细胞的抗肿瘤活性。已经发现，随着吡咯甲酰胺基团数目的增加，化合物对KB细胞的抗肿瘤作用略有改变，而对L1210细胞的抗肿瘤作用则降低。这些结果表明6-硝基-5-脱氮黄素分子与吡咯甲酰胺基团的结合增加了化合物的DN

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10036-0

文献信息

• Synthesis and evaluation of nitro 5-deazaflavin-pyrrolecarboxamide(s) hybrid molecules as novel DNA targeted bioreductive antitumor agents
  作者：Yoshitomo Kanaoka、Yoshihiro Ikeuchi、Tetsuji Kawamoto、Kiyoshi Bessho、Naoshige Akimoto、Yuji Mikata、Mamiko Nishida、Shigenobu Yano、Takuma Sasaki、Fumio Yoneda

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10036-0

  日期：1998.3

  presence of plasmid pBR322 DNA. Significant conversions of the supercoiled circular pBR322 DNA (form I) to the open circular DNA (form II) have been found by treatment with the reductively activated 6-nitro-5-deazaflavin derivatives. Their DNA damaging effects have been found to be enhanced as the number of pyrrolecarboxamide group as the DNA binder increases. Antitumor activities of the hybrid molecules

  已经合成了一系列在N（3）或N（10）处的一系列6-硝基-5-脱氮黄素，它们作为DNA小沟结合剂而位于吡咯甲酰胺基团上。这些杂化分子显示出与没有吡咯甲酰胺基团的6-硝基-5-脱氮黄素相似的氧化还原特性，表明它们产生稳定的一电子和二电子还原产物。在质粒pBR322 DNA存在下，在厌氧条件下，在受控电位下对杂合分子进行电解还原。通过用还原活化的6-硝基-5-脱氮基黄素衍生物处理，已发现超螺旋环状pBR322 DNA（形式I）到开放环状DNA（形式II）的显着转化。随着DNA结合物的增加，随着吡咯甲酰胺基团数目的增加，它们的DNA破坏作用得到增强。在体外评估了杂交分子对KB和L1210细胞的抗肿瘤活性。已经发现，随着吡咯甲酰胺基团数目的增加，化合物对KB细胞的抗肿瘤作用略有改变，而对L1210细胞的抗肿瘤作用则降低。这些结果表明6-硝基-5-脱氮黄素分子与吡咯甲酰胺基团的结合增加了化合物的DN