methyl (3aS,4Z,7R,7aR)-2-[tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4(5H)-ylidene]acetate | 950182-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aS,4Z,7R,7aR)-2-[tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4(5H)-ylidene]acetate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[(3aS,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-ylidene]acetate
• CAS: 950182-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: WOSCGJKAWKRUFX-KYRBQIDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,4Z,7R,7aR)-2-[tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4(5H)-ylidene]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以88%的产率得到methyl (3aS,4R,7R,7aR)-2-[hexahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 Azasugar 的 CD163 胞外域脱落抑制剂的设计、合成和生物活性

  摘要：

  合成了一系列基于氮杂糖异羟肟酸支架的金属蛋白酶 CD163 胞外域脱落抑制剂。在合成的化合物中，苄基衍生物 4a 和甲基衍生物 4f 在 1 μM 浓度下对从人单核细胞中脱落的 CD163 分别表现出 66% 和 51% 的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700178
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-mesyl-D-allo-heptulonate 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到methyl (3aS,4Z,7R,7aR)-2-[tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4(5H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via a Tandem Retro‐Michael‐[2 + 3]‐Cycloaddition

  摘要：

  The highly functionalized piperidine 5a was synthesized in only 4 steps starting from ribose using a tandem retro-Michael-[2+3]-cycloaddition process as the key transformation. The versatility of the tandem retro-Michael-[2+3]-cycloaddition was demonstrated by the synthesis of novel piperidines 5b, 5c, 11 and 16.

  DOI：

  10.1081/car-120021703