(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)methanol | 79180-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)methanol
• 英文别名: 3(R/S)-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-3-ylmethanol
• CAS: 79180-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: PWWRXANDKQBKRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)methanol 在 喹啉 、 亚磷酸三苯酯 、 sodium hydroxide 、 copper chromite 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 3-(5-bromomethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-4-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,7-annulated indoles and their applications in the studies of cyclin dependent kinase inhibitors

  摘要：

  The synthesis of a novel series of 1,7-annulated indolocarbazoles 2 and 16 is described. These compounds were found to be potent cyclin dependent kinase inhibitors with good antiproliferative activity against two human carcinoma cell lines. These inhibitors also arrested tumor cells at the G1 phase and inhibited pRb phosphorylation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.033
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉羧酸乙酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  绑定到具有抗癌活性的嘌呤部分的新杂环的 NMR 研究

  摘要：

  癌症是我们社会面临的最大威胁之一，因为它是导致死亡的主要原因之一。近年来已经开发了许多活性化合物来解决这个问题。一些具有有趣的抗增殖活性的嘌呤衍生物先前已通过将苯并稠合杂环与取代的嘌呤相结合而合成。为了提高活性并更深入地了解构效关系，获得了新的化合物。这些变化包括一些生物等排置换，如杂环氧原子的消除或六元杂环和取代嘌呤之间连接链的延长。通过这种方式，这些新型嘌呤衍生物家族的合成和生物学评价与六元杂环部分 3a-d、5a-d 和 11a-b 相连，已经描述了它们被设计和评估为抗癌剂。这些新化合物的结构已通过 H 和 C 核磁共振 (NMR) 和质谱法确定。为了通过使用二维技术证实它们的骨架，对其中的一些进行了更详细的研究，并对所有最终化合物进行了元素分析。本研究报告了苯并恶嗪衍生物 (3a-d) 的 H 和 C NMR 光谱中每个信号的明确分配，包括侧链的伸长、四氢喹啉 (5a-d) 和吡哆嗪衍生物

  DOI：

  10.1002/mrc.4871

文献信息

• Compounds useful for inhibiting Chk1
  申请人：——

  公开号：US20030069284A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Aryl- and heteroaryl-substituted urea compounds useful in the treatment of diseases and conditions related to DNA damage or lesions in DNA replication are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating cancer and other diseases characterized by defects in DNA replication, chromosome segregation, or cell division also are disclosed.

  公开了芳基和杂芳基取代脲化合物，用于治疗与DNA损伤或DNA复制中DNA损伤有关的疾病和状况。还公开了制造这些化合物的方法，以及它们作为治疗剂的使用，例如，在治疗由DNA复制、染色体分离或细胞分裂缺陷引起的癌症和其他疾病。
• Efficient Hydrogenation of Nitrogen Heterocycles Catalyzed by Carbon-Metal Covalent Bonds-Stabilized Palladium Nanoparticles: Synergistic Effects of Particle Size and Water
  作者：Yu Zhang、Jie Zhu、Yun-Tao Xia、Xiao-Tao Sun、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201600505

  日期：2016.10.6

  carbon–metal covalent bonds‐stabilized palladium nanoparticles in water under mild conditions. Using a one‐phase reduction method, smaller metal–carbon covalent bond‐stabilized Pd nanoparticles were prepared with a size distribution of 2.5±0.5 nm, which showed extraordinary synergistic effects with water in the catalytic hydrogenation of nitrogen heterocycles. Water was supposed to accelerate substrate

  我们在这里揭示了温和条件下水中碳-碳共价键稳定的钯纳米颗粒催化的氮杂环的第一次氢化。使用单相还原方法，制备了尺寸为2.5±0.5 nm的较小的金属-碳共价键稳定的Pd纳米颗粒，在氮杂环的催化加氢中显示出与水的非凡协同作用。水被认为可以加速底物的吸收和Pd纳米粒子表面上分子氢的协同活化。纳米级Pd催化剂可轻松回收并重复使用5次。
• Metal-Free Hydrogen Atom Transfer from Water: Expeditious Hydrogenation of N-Heterocycles Mediated by Diboronic Acid
  作者：Yun-Tao Xia、Xiao-Tao Sun、Ling Zhang、Kai Luo、Lei Wu

  DOI：10.1002/chem.201604503

  日期：2016.11.21

  be hydrogenated with medium to excellent yields within 10 min. Complete deuterium incorporation from stoichiometric D2O onto substrates further exemplifies the H/D atom sources. Mechanism studies reveal that the reduction proceeds with initial 1,2‐addition, in which diboronic acid synergistically activates substrates and water via a six‐membered ring transition state.

  据报道，以水为氢原子源，由二硼酸介导的N-杂环氢化。各种N-杂环可以在10分钟内以中等至优异的产率氢化。从化学计量的D 2 O到氘的完全掺入到基板上，进一步说明了H / D原子源。机理研究表明，还原反应始于最初的1,2-加成，其中二硼酸通过六元环过渡态协同活化底物和水。
• Biocatalyzed synthesis of the optically pure (R) and (S) 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and their use as chiral synthons for the preparation of the antithrombic (21R)- and (21S)-argatroban
  申请人：Euticals S.P.A.

  公开号：US20160122303A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The present invention relates to the biocatalyzed synthesis of enantiomerically pure (3R) and (3S)-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline. Said enantiomerically pure compounds are useful as chiral synthons in organic synthesis and, in particular, for the preparation of diastereomerically pure (21R) and (21S)-agratroban and its analogues. New compounds used as intermediates in the process of the invention are also disclosed.

  本发明涉及生物催化合成对映纯的(3R)和(3S)-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉。所述对映纯化合物在有机合成中作为手性合成物起到有用作用，特别是用于制备对映异构体纯的(21R)和(21S)-阿格曲班及其类似物。本发明还公开了作为中间体在该过程中使用的新化合物。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL UREA CHK1 INHIBITORS FOR USE AS RADIOSENSITIZERS AND CHAMOSENSITIZERS<br/>[FR] UREE ARYLE ET HETEROARYLE UTILISEE EN TANT QU'INHIBITEUR DE CHK1, A UTILISER EN TANT QUE RADIOSENSIBILISANTS ET CHIMIOSENSIBILISANTS
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2002070494A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Aryl- and heteroaryl substituted urea compounds useful in the treatment of diseases and conditions related to DNA damage or lesions in DNA replication are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating cancer and other diseases characterized by defects in DNA replication, chromosome segregation, or cell division also are disclosed. Wherein W' is a six-membered aromatic ring containing at least 2 introgen atoms and optionally substitutedas defined in the claims, Z' is a five- or six membered aromatic or heteraromatic ring as defined in the claims, Y' is O or S.

  本发明涉及芳基和杂芳基取代的脲类化合物，用于治疗与DNA损伤或DNA复制中的损伤有关的疾病和病况。本发明还公开了制备这些化合物的方法以及它们作为治疗剂的用途，例如治疗癌症和其他以DNA复制缺陷、染色体分离或细胞分裂为特征的疾病。其中W'是一个含有至少2个氮原子的六元芳环，也可以是根据权利要求中定义的取代基；Z'是根据权利要求中定义的五元或六元芳香环或杂芳香环；Y'是O或S。