methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate | 177202-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 177202-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ARAIDTMLOPPTPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  优化小分子，使 HIV-1 感染细胞对抗体依赖性细胞毒性敏感。

  摘要：

  全球约有 3700 万艾滋病毒感染者，每年报告的新感染人数估计为 200 万，因此需要制定旨在根除 HIV-1 感染的新策略仍然是全球面临的一项严峻挑战。一种潜在的策略是通过抗体依赖性细胞毒性（ADCC）消除受感染的细胞。 HIV-1 已进化出复杂的机制来隐藏位于其包膜糖蛋白 (Env) 中的表位，这些表位可被 HIV-1 感染者血清中存在的 ADCC 介导抗体识别。我们的目标是通过开发小分子来规避这种逃避，这些小分子暴露相关的抗 Env 表位并使 HIV-1 感染细胞对 ADCC 敏感。使用平行合成和基于结构的优化快速阐述初步筛选的结果，导致了引发这种体液反应的有效小分子的开发。提高此类小分子的 ADCC 活性以提高其治疗潜力的努力是基于我们最近以 gp120 为核心的共晶结构。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00445
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3(R,S)-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 以 甲醇 、 钯 为溶剂， 生成 methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,9-diamino- and 2-amino-8-carbamoyl-4-hydroxy-alkanoic acid amide

  摘要：

  公式I的化合物##STR1##中，其中R.sub.1是芳基氨基，N-芳基-N-(较低烷氧基-较低烷基)-氨基，N-芳基-N-芳基-较低烷基-氨基或通过环碳原子连接的杂环基，X是羰基或亚甲基基团，R.sub.2和R.sub.3彼此独立地是氢或较低烷基，或者与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.4是氢，较低烷基，较低烷酰基或较低烷氧羰基，R.sub.5是羟基，较低烷酰氧基或较低烷氧羰氧基，R.sub.6是氢，较低烷基，较低烯基，较低炔基，环烷基，环烷基-较低烷基，芳基-较低烷基或杂环芳基-较低烷基，在杂环芳基环中有5到7个环原子，R.sub.7是氢或较低烷基，或者R.sub.6和R.sub.7与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.8表示脂肪，环脂肪-脂肪或杂环脂肪基团，它们的盐可用作治疗高血压药物的活性成分。

  公开号：

  US05719141A1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE MCL-1 ONCOPROTEIN AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ONCOPROTÉINE MCL-1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2017011323A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Compounds that inhibit Myeloid Cell Leukemia-1 (Mcl-1) oncoprotein, and methods of using the same, are provided for treating disease.

  提供抑制髓样细胞白血病-1（Mcl-1）癌蛋白的化合物，以及使用相同化合物治疗疾病的方法。
• Structure-based design of 3-carboxy-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines as inhibitors of myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1)
  作者：L. Chen、P. T. Wilder、B. Drennen、J. Tran、B. M. Roth、K. Chesko、P. Shapiro、S. Fletcher

  DOI：10.1039/c5ob02063h

  日期：——

  A novel Mcl-1 inhibitor chemotype based on a tetrahydroquinoline carboxylic acid was developed utilizing structure-based design, which was subsequently validated by a fluorescence polarization competition assay and HSQC NMR analysis.

  基于四氢喹啉羧酸的新型Mcl-1抑制剂化学型通过基于结构的设计而开发，随后通过荧光偏振竞争分析和HSQC NMR分析得到验证。
• [EN] NEW OCTAHYDRO-CYCLOBUTA [1,2-c;3,4-c']DIPYRROL-2-YL<br/>[FR] NOUVEL OCTAHYDRO-CYCLOBUTA [1,2-C; 3,4-C'] DIPYRROL-2-YL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015078803A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, Y and R2 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、Y和R2如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Compounds useful for inhibiting Chk1
  申请人：——

  公开号：US20030069284A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Aryl- and heteroaryl-substituted urea compounds useful in the treatment of diseases and conditions related to DNA damage or lesions in DNA replication are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating cancer and other diseases characterized by defects in DNA replication, chromosome segregation, or cell division also are disclosed.

  公开了芳基和杂芳基取代脲化合物，用于治疗与DNA损伤或DNA复制中DNA损伤有关的疾病和状况。还公开了制造这些化合物的方法，以及它们作为治疗剂的使用，例如，在治疗由DNA复制、染色体分离或细胞分裂缺陷引起的癌症和其他疾病。
• [EN] ARYLALKYLAMINE COMPOUNDS AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLALKYLAMINE JOUANT LE RÔLE DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS SENSIBLES AU CALCIUM
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014033604A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention provides arylalkylamine compounds as calcium sensing receptor modulators (CaSR). In particular, the compounds described herein are useful for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of calcium sensing receptors (CaSR). The invention also provides herein the pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of CaSR. The invention also relates to process for the preparation of the compounds of the invention. (Formula I)

  本发明提供了作为钙感应受体调节剂（CaSR）的芳烷基胺化合物。特别是，本发明的化合物可用于治疗、管理或减轻与调节钙感应受体（CaSR）相关疾病、障碍、综合征和/或症状的严重性。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗、管理或减轻与调节CaSR相关的疾病、障碍、综合征和/或症状的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。（公式I）