5-氯-6-氟吲哚 | 169674-57-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-6-氟吲哚
• 英文名称: 5-chloro-6-fluoro-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-6-fluoroindole
• CAS: 169674-57-1
• 化学式: C₈H₅ClFN
• mdl: MFCD01074495
• 分子量: 169.586
• InChiKey: JXFLPDYKOWHEJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  299.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存在惰性气体中，温度控制在2至8℃之间。

制备方法与用途

应用：5-氯-6-氟吲哚可用作医药合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-氟吲哚 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (S)-1-(2-azido-propyl)-5-chloro-6-fluoroindole
  参考文献：
  名称：

  5HT2C受体的新型激动剂。取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成及生物学评价。强迫症的改良疗法。

  摘要：

  报道了一系列取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成。确定了化合物在5HT2C和5HT2A受体上的结合亲和力（跨膜结构域中79％的同源性）。相对于5HT2A受体，配体显示出对5HT2C受体的选择性。化合物在体外和体内均具有5HT2C受体激动剂的功能特征。5f，5l，5n，5o，5q，14c，14f，14k和14m在强迫症动物模型中表现出抗强迫作用。

  DOI：

  10.1021/jm970030l
• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-5-fluoro-2-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-carbamic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以85%的产率得到5-氯-6-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indole, indazole and indoline derivatives as CETP inhibitors

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物： 其中-X-Y-, R1至R11和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗和/或预防通过CETP抑制剂介导的疾病是有用的。

  公开号：

  US20060030613A1

文献信息

• [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMCEUTICALS INC

  公开号：WO2016201168A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to oxadiazine compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of an oxadiazine compound and methods for using an oxadiazine compound in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an oxadiazine compound.

  本公开涉及恶二嗪化合物，包含有效量的恶二嗪化合物的药物组合物，以及使用恶二嗪化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要其的受试者施用有效量的恶二嗪化合物。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019099336A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed are compounds of Formula (I) or salts thereof, wherein Ring Het, R1, R2, R3, R4, R5, m, n, and p are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  公开了公式(I)的化合物或其盐，其中环杂环、R1、R2、R3、R4、R5、m、n和p在本发明中定义。还公开了将此类化合物用作通过Toll样受体7、8或9的信号传递的抑制剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症和自身免疫疾病方面是有用的。
• [EN] DIMETHOXYPHENYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS TLR7, TLR8 OR TLR9 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS PAR DU DIMÉTHOXYPHÉNYLE COMME DES INHIBITEURS DE TLR7, TLR8 OU TLR9
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018026620A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R3, R4, R5, m, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中R1、R3、R4、R5、m和n在此处被定义。还揭示了使用这些化合物作为Toll样受体7、8或9信号传导抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫疾病方面是有用的。
• Syntheses of 4-(indole-3-yl)quinazolines – A new class of epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Anja Lüth、Werner Löwe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.018

  日期：2008.7

  The epidermal growth factor (EGF) family of membrane receptors has been identified as a key element in the complex signaling network that is utilized by various classes of cell-surface receptors. The synthesis and pharmacological results of 4-(indole-3-yl)quinazolines are described. The synthesized compounds are new high potent EGFR-tyrosine kinase inhibitors with excellent cytotoxic properties at

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成和药理结果。合成的化合物是新型高效的EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中均具有优异的细胞毒性。此外，4-（吲哚-3-基）喹唑啉也显示出一些抑制HER-2 TK的趋势。此外，该物质类别具有显着的强荧光特性。
• A novel synthesis of EGFR-tyrosine-kinase inhibitors with 4-(indol-3-yl)quinazoline structure
  作者：Anja Lüth、Werner Löwe

  DOI：10.1002/jhet.5570450311

  日期：2008.5

  of membrane receptors has been identified as a key element in the complex signaling network that is utilized by various classes of cell-surface receptors. A new synthetic pathway of 4-(indol-3-yl)quinazolines 15 and 16 is described using cross coupling reactions with quinazoline- and indole moieties. The synthesized compound 15 is a new dual and high potent EGFR- and HER-2-tyrosine kinase inhibitor with

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。使用与喹唑啉-和吲哚基团的交叉偶联反应描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉15和16的新的合成途径。合成的化合物15是一种新型的双重高效EGFR-和HER-2-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中具有出色的细胞毒性。此外，该物质类别显示出非常强的荧光。