5-氯-6-氟吲哚啉 | 935272-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-6-氟吲哚啉
• 英文名称: 5-Chloro-6-fluoroindoline
• 英文别名: 5-chloro-6-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 935272-19-8
• 化学式: C₈H₇ClFN
• 分子量: 171.602
• InChiKey: NKLSUJDEJYVNPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methyloxirane-2-carboxamide 、 5-氯-6-氟吲哚啉 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 以47%的产率得到(S)-3-(5-chloro-6-fluoroindolin-1-yl)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  新一代选择性雄激素受体降解剂：我们具有恩杂鲁胺抗性前列腺癌活性的新化合物的初步设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在寻找晚期前列腺癌（PCs）的小分子治疗方法的过程中，发现了一系列新颖的吲哚基和吲哚基丙酰胺（II和III系列）作为选择性雄激素受体降解剂（SARDs）。对雄激素受体（AR）拮抗剂（1）和激动剂（2）丙酰胺的初步研究产生了具有新型SARD活性但代谢稳定性较差的叔苯胺（3）。环化至II和III产生亚微摩尔的AR拮抗作用，并对AR和AR剪接变体（AR SV）产生选择性的蛋白质降解。二和三维持对enzalutamide耐药（Enz-R）突变的ARs和PC细胞的效力，并且对Enz-R异种移植物有效，表明它们具有治疗晚期PCs的潜力。新型SARD的设计，合成和生物学活性，可潜在地用于治疗各种PC，包括去势抵抗性，Enz-R和/或AR SV依赖性的晚期PC，这些已知PC通常无法用已知的激素疗法治疗讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00973