(+)-pinanediol (2-methylphenyl)methaneboronate | 269409-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-pinanediol (2-methylphenyl)methaneboronate
• 英文别名: (1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-4-(2-methylphenyl)-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.0^2,6]decane；(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-4-(2-methylphenyl)-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 269409-89-4
• 化学式: C₁₇H₂₃BO₂
• 分子量: 270.179
• InChiKey: ZQXBQPXAYYEAGP-FAYQHZLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pinanediol (2-methylphenyl)methaneboronate 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R)-1-benzamido-1-(2-methylphenyl)methaneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过形成环状硼酸酯的对映体过量的1,2-二醇：一种改进的方法

  摘要：

  描述了通过与硼酸形成非对映环状酯来确定1,2-二醇对映体组成的可靠方法。从先前报道的硼酸酯手性衍生剂（CDA）的结构开始，合成了七个结构上相关的外消旋CDA，并测量了它们对二醇的区分能力。其中最有前途的是根据Matteson方案对pin烷二醇硼酸酯进行立体选择性同源化，以其对映体纯形式合成的；此CDA定量和快速地与1,2-二醇的反应在非常温和的条件，得到了几个非对映体，其组成可以通过确定11 H NMR分析。特别是，一个有吸引力的特点是，用于分析该共振源自CDA为一对夫妇基线分离单峰的（Δ δ高达0.3 PPM）是一体化是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.008
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 、 2-甲基苯硼酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(+)-pinanediol (2-methylphenyl)methaneboronate
  参考文献：
  名称：

  通过形成环状硼酸酯的对映体过量的1,2-二醇：一种改进的方法

  摘要：

  描述了通过与硼酸形成非对映环状酯来确定1,2-二醇对映体组成的可靠方法。从先前报道的硼酸酯手性衍生剂（CDA）的结构开始，合成了七个结构上相关的外消旋CDA，并测量了它们对二醇的区分能力。其中最有前途的是根据Matteson方案对pin烷二醇硼酸酯进行立体选择性同源化，以其对映体纯形式合成的；此CDA定量和快速地与1,2-二醇的反应在非常温和的条件，得到了几个非对映体，其组成可以通过确定11 H NMR分析。特别是，一个有吸引力的特点是，用于分析该共振源自CDA为一对夫妇基线分离单峰的（Δ δ高达0.3 PPM）是一体化是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.008