(+)-pinanediol (2-methylphenyl)methaneboronate | 269409-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-pinanediol (2-methylphenyl)methaneboronate
• 英文别名: (1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-4-(2-methylphenyl)-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.0^2,6]decane；(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-4-(2-methylphenyl)-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 269409-89-4
• 化学式: C₁₇H₂₃BO₂
• 分子量: 270.179
• InChiKey: ZQXBQPXAYYEAGP-FAYQHZLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pinanediol (2-methylphenyl)methaneboronate 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R)-1-benzamido-1-(2-methylphenyl)methaneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过形成环状硼酸酯的对映体过量的1,2-二醇：一种改进的方法

  摘要：

  描述了通过与硼酸形成非对映环状酯来确定1,2-二醇对映体组成的可靠方法。从先前报道的硼酸酯手性衍生剂（CDA）的结构开始，合成了七个结构上相关的外消旋CDA，并测量了它们对二醇的区分能力。其中最有前途的是根据Matteson方案对pin烷二醇硼酸酯进行立体选择性同源化，以其对映体纯形式合成的；此CDA定量和快速地与1,2-二醇的反应在非常温和的条件，得到了几个非对映体，其组成可以通过确定11 H NMR分析。特别是，一个有吸引力的特点是，用于分析该共振源自CDA为一对夫妇基线分离单峰的（Δ δ高达0.3 PPM）是一体化是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.008
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 、 2-甲基苯硼酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(+)-pinanediol (2-methylphenyl)methaneboronate
  参考文献：
  名称：

  通过形成环状硼酸酯的对映体过量的1,2-二醇：一种改进的方法

  摘要：

  描述了通过与硼酸形成非对映环状酯来确定1,2-二醇对映体组成的可靠方法。从先前报道的硼酸酯手性衍生剂（CDA）的结构开始，合成了七个结构上相关的外消旋CDA，并测量了它们对二醇的区分能力。其中最有前途的是根据Matteson方案对pin烷二醇硼酸酯进行立体选择性同源化，以其对映体纯形式合成的；此CDA定量和快速地与1,2-二醇的反应在非常温和的条件，得到了几个非对映体，其组成可以通过确定11 H NMR分析。特别是，一个有吸引力的特点是，用于分析该共振源自CDA为一对夫妇基线分离单峰的（Δ δ高达0.3 PPM）是一体化是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.008

文献信息

• Enantiomeric excess of 1,2-diols by formation of cyclic boronates: an improved method
  作者：Stefania Morandi、Emilia Caselli、Arrigo Forni、Maria Bucciarelli、Giovanni Torre、Fabio Prati

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.008

  日期：2005.9

  A reliable method for determining the enantiomeric composition of 1,2-diols by the formation of diastereomeric cyclic esters with boronic acid is described. Starting from a previously reported structure of boronic chiral derivatizing agent (CDA), seven structurally related racemic CDAs were synthesized and their discriminating ability towards diols measured. The most promising amongst these was synthesized

  描述了通过与硼酸形成非对映环状酯来确定1,2-二醇对映体组成的可靠方法。从先前报道的硼酸酯手性衍生剂（CDA）的结构开始，合成了七个结构上相关的外消旋CDA，并测量了它们对二醇的区分能力。其中最有前途的是根据Matteson方案对pin烷二醇硼酸酯进行立体选择性同源化，以其对映体纯形式合成的；此CDA定量和快速地与1,2-二醇的反应在非常温和的条件，得到了几个非对映体，其组成可以通过确定11 H NMR分析。特别是，一个有吸引力的特点是，用于分析该共振源自CDA为一对夫妇基线分离单峰的（Δ δ高达0.3 PPM）是一体化是有用的。