5-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]phenanthridine
• 英文别名: 3-{1H,2H,3H,4H-Benzo[A]phenanthridin-5-YL}phenol；3-(1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]phenanthridin-5-yl)phenol
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• mdl: MFCD01030345
• 分子量: 325.41
• InChiKey: RIVDNMVHQJCAMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 间羟基苯甲醛 、 2-萘胺 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到5-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  碘催化芳烃甲醛、萘-2-胺和环酮三组分反应合成苯并[f]喹啉和苯并[a]菲啶衍生物的有效方法

  摘要：

  描述了一种温和、高效、通用的合成苯并 [f] 喹啉和苯并 [a] 菲啶衍生物的方法，该方法通过芳烃甲醛、萘-2-胺和环酮的三组分反应，以碘为催化剂。根据进一步的实验结果提出了形成该产物的可能反应机制。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800287

文献信息

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  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1023/a:1012355506689

  日期：——

  Previously unknown derivatives of tetrahydro[a]phenanthridine containing annelated benzoquinoline and cyclohexene nuclei were prepared by condensation of azomethines of the 2-naphthylamine series with cyclohexanone. The possibility of synthesis of such compounds without preliminarily preparing Schiff bases was demonstrated. The effect of substituents in the aromatic ring of the azomethine on the yield of the target products was elucidated. The IR, UV, H-1 NMR, and mass spectra of the synthesized compounds were discussed.