dimethyl (2S,3R,4S)-3-[1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,3-dioxopropan-2-yl]-4-(2-methoxycarbonyl-6-oxo-1H-pyridin-3-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 146885-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,3R,4S)-3-[1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,3-dioxopropan-2-yl]-4-(2-methoxycarbonyl-6-oxo-1H-pyridin-3-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 146885-96-3
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₁₁
• 分子量: 552.579
• InChiKey: CXUFYPJWGHWMMF-OGWOLHLISA-N

物化性质

• 沸点：
  647.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3R,4S)-3-[1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,3-dioxopropan-2-yl]-4-(2-methoxycarbonyl-6-oxo-1H-pyridin-3-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-[(3S,4S,5S)-5-羧基-4-(羧甲基)-3-吡咯烷基]-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  有效的神经兴奋性氨基酸-丙烯醛酸B和E的有效合成

  摘要：

  由2-氰基-3-（2-羟乙基）吡啶（4）以21％的总产率合成（-）-戊二酸B（2）。通过上述合成方法还制备了酸E（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60580-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-吡啶基)-1-乙醇 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 boron trifluoride methanol complex 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl (2S,3R,4S)-3-[1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,3-dioxopropan-2-yl]-4-(2-methoxycarbonyl-6-oxo-1H-pyridin-3-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的神经兴奋性氨基酸-丙烯醛酸B和E的有效合成

  摘要：

  由2-氰基-3-（2-羟乙基）吡啶（4）以21％的总产率合成（-）-戊二酸B（2）。通过上述合成方法还制备了酸E（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60580-4

文献信息

• Efficient syntheses of acromelic acids B and E, which are potent neuroexcitatory amino acids
  作者：Manabu Horikawa、Kimiko Hashimoto、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60580-4

  日期：1993.1

  (−)-Acromelic acid B(2) was synthesized from 2-cyano-3-(2-hydroxyethyl)pyridine(4) in 21% overall yield. Acromelic acid E(3) was also prepared on the way of above synthesis.

  由2-氰基-3-（2-羟乙基）吡啶（4）以21％的总产率合成（-）-戊二酸B（2）。通过上述合成方法还制备了酸E（3）。