frangulanine | 25350-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: frangulanine
• 英文别名: Frangulanin；N,N-dimethyl-L-isoleucine (4S)-7t-isobutyl-3t-isopropyl-5,8-dioxo-2-oxa-6,9-diaza-1(1,4)-benzena-cycloundecaphan-10c-en-4r-ylamide；(2S,3S)-2-(dimethylamino)-N-[(2Z,6S,9S,10S)-6-isobutyl-10-isopropyl-5,8-dioxo-11-oxa-4,7-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),2,12,15-tetraen-9-yl]-3-methyl-pentanamide；(2S,3S)-2-(dimethylamino)-3-methyl-N-[(3S,4S,7S,10Z)-7-(2-methylpropyl)-5,8-dioxo-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),10,12,15-tetraen-4-yl]pentanamide
• CAS: 25350-22-5
• 化学式: C₂₈H₄₄N₄O₄
• 分子量: 500.682
• InChiKey: ULQXKOIGVXLOOC-RJJCKBEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  frangulanine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Tri-N-methylfrangulaninmethoiodid
  参考文献：
  名称：

  Takai,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 2181 - 2184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 frangulanine
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of frangulanine

  摘要：

  所报道的对安息香化合物 frangulanine 的制备过程也是首次对十四元环肽生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001002

文献信息

• The total synthesis of frangulanine
  作者：Ulrich Schmidt、Matthias Zäh、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1039/c39910001002

  日期：——

  The reported preparation of the p-ansa compound frangulanine, previously isolated from Rhamnus frangula L., also constitutes the first total synthesis of a fourteen-membered cyclopeptide alkaloid.

  所报道的对安息香化合物 frangulanine 的制备过程也是首次对十四元环肽生物碱的全合成。
• Takai,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, <hi>1976</hi>, vol. 24, p. 2181 - 2184
  作者：Takai,M. et al.

  DOI：——

  日期：——