methyl (5S,6R)-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6-methylnona-2(E),7(E)-dienoate | 186193-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,6R)-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6-methylnona-2(E),7(E)-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,5S,6R,7E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methylnona-2,7-dienoate
• CAS: 186193-07-7
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 436.667
• InChiKey: WZMWKIAUSYEGIO-DKURSNJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6R)-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6-methylnona-2(E),7(E)-dienoate 在 氢氟酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -Wittig重排合成隐藻霉素A单元。

  摘要：

  由（S）-反-3-戊烯-2-醇和（S）-反-4-己烯-3-醇合成隐霉素的单元A已经完成。关键的立体确定步骤是炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排。通过末端炔烃的选择性氢硼化-氧化，衍生的醛的霍纳-埃蒙斯同源化，然后选择性的臭氧分解和Wittig烯烃化来完成重排产物的加工。通过这种合成，可以轻松获得一系列在单位A中结合了修饰的芳环的隐藻霉素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo9815958
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-methylhept-5(E)-en-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl (5S,6R)-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6-methylnona-2(E),7(E)-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -Wittig重排合成隐藻霉素A单元。

  摘要：

  由（S）-反-3-戊烯-2-醇和（S）-反-4-己烯-3-醇合成隐霉素的单元A已经完成。关键的立体确定步骤是炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排。通过末端炔烃的选择性氢硼化-氧化，衍生的醛的霍纳-埃蒙斯同源化，然后选择性的臭氧分解和Wittig烯烃化来完成重排产物的加工。通过这种合成，可以轻松获得一系列在单位A中结合了修饰的芳环的隐藻霉素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo9815958

文献信息

• Synthesis of Unit A of Cryptophycin via a [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Jian Liang、David W. Hoard、Vien Van Khau、Michael J. Martinelli、Eric D. Moher、Richard E. Moore、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo9815958

  日期：1999.3.1

  cryptophycins from (S)-trans-3-penten-2-ol and from (S)-trans-4-hexen-3-ol has been completed. The key stereodetermining step is a [2,3]-Wittig rearrangement of a propargyl ether. Elaboration of the rearrangement product was accomplished by means of a selective hydroboration-oxidation of a terminal alkyne, Horner-Emmons homologation of the derived aldehyde, followed by selective ozonolytic cleavage and Wittig

  由（S）-反-3-戊烯-2-醇和（S）-反-4-己烯-3-醇合成隐霉素的单元A已经完成。关键的立体确定步骤是炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排。通过末端炔烃的选择性氢硼化-氧化，衍生的醛的霍纳-埃蒙斯同源化，然后选择性的臭氧分解和Wittig烯烃化来完成重排产物的加工。通过这种合成，可以轻松获得一系列在单位A中结合了修饰的芳环的隐藻霉素类似物。