3-[(1R,2R,3R)-2,3-dimethyl-2-[(2-oxochromen-7-yl)oxymethyl]-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(1R,2R,3R)-2,3-dimethyl-2-[(2-oxochromen-7-yl)oxymethyl]-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoic acid
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.5
• InChiKey: CVWWNYPTZYQCSE-SRDOKRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己胺 、 3-[(1R,2R,3R)-2,3-dimethyl-2-[(2-oxochromen-7-yl)oxymethyl]-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到N-cyclohexyl-3-(2,3-dimethyl-2-(((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)-6-(propan-2-ylidene)cyclohexyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  半合成α-葡萄糖苷酶抑制剂半合成的半合成半合成α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  研究了半乳糖酸及其新型酰胺衍生物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。加尔班酸及其化合物表现出优异的抗 α-葡萄糖苷酶活性，IC 值范围为 0.3 ± 0.3 μM 至 416.0 ± 0.2 μM，而阳性对照阿卡波糖的 IC 值 = 750.0 ± 5.6。在动力学研究中，最有效的化合物表现出竞争性抑制模式，K = 0.57 µM。通过圆二色性评估、分子对接和分子动力学研究，进一步阐述了最有效的化合物与 α-葡萄糖苷酶的相互作用。化合物对人类正常细胞也无细胞毒性。对最有效的半乳糖酸衍生物的药代动力学和毒性特征的研究表明，这些化合物是有价值的先导化合物，有待进一步研究，以获得新的抗糖尿病药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107580