7-bromochroman-2-one | 1206905-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 7-bromochroman-2-one
• 英文别名: 7-bromo-3,4-dihydrocoumarin；7-bromo-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1206905-48-7
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: DFCPFOHVVSSCNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-86 °C
• 沸点：
  317.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromochroman-2-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现含有丙型肝炎病毒 (HCV) NS5A 抑制剂对耐药性相关变体具有提高的效力

  摘要：

  强效和泛基因型 HCV NS5A 抑制剂的发现面临许多挑战，包括基因型之间的显着多样性、赋予一些关键耐药相关变异体的实质性效力转变、不同基因型和突变体之间的不一致的 SAR，以及缺乏抑制剂/蛋白质模型用于合理抑制剂设计的复合物。作为默克公司正在进行的 HCV NS5A 抑制工作的一部分，我们现在描述了一系列新的含有 NS5A 抑制剂的色烷的发现。围绕四环吲哚支架“Z”基团的 SAR 研究探索了稠合双环作为 elbasvir 苯基基团的替代物（1, MK-8742) 并鉴定出新的色烷和 2,3-二氢苯并呋喃衍生物作为“Z”基团替代物，在所有基因型中都具有良好的效力。这方面的努力，结合在四环吲哚核的C-1氟取代，导致了一个新系列NS5A抑制剂，如化合物的发现14和25 - 28，与耐药的相关变体，如GT2b显著改善的效力、GT1a Y93H 和 GT1a L31V。化合物14在临床前物种（大鼠和狗）中也显示出合理的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01234
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙酸 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到7-bromochroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct oxidative cyclization of 3-arylpropionic acids using PIFA or Oxone: synthesis of 3,4-dihydrocoumarins

  摘要：

  The direct oxidative cyclization of 3-arylpropionic acids using PIFA or Oxone is reported. In the presence of BF(3)center dot OEt(2), the reaction of 3-arylpropionic acids with PIFA or Oxone proceeded smoothly at 30 degrees C to give 3,4-dihydrocoumarins in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.112

文献信息

• [EN] CHROMANE-SUBSTITUED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR CHROMANE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018032467A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Disclosed are novel chromane-substituted tetracyclic compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2 R3, R4 and R5 are as defined in the description. Also disclosed are compositions comprising a chromane-substituted tetracyclic compound, and methods of using the chromane-substituted tetracyclic compounds for treating or preventing HCV infection in a patient.

  揭示了一种新的Formula (I)的含有色甘醇取代基的四环化合物，以及其药用盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。还揭示了包含色甘醇取代基四环化合物的组合物，以及使用这些色甘醇取代基四环化合物来治疗或预防患者HCV感染的方法。
• 7-chromanyl esters of phenols and benzoic acids having retinoid-like
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05324744A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  Retinoid like activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## wherein the R.sub.1 -R.sub.6 groups are independently H or straight chain or branched chain lower alkyl or cycloalkyl of 1 to 6 carbons; X symbolizes an ester or thioester linkage, Y is lower branched chain alkyl having 2 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or is (CH.sub.2).sub.n where n is an integer between 0 to 6 or an alkenyl group of 2 to 6 carbons, and having 1 or 2 double bonds, or an alkynyl group of 2 to 6 carbons; and Z is H, OH, OR', OCOR', --COOH or a pharmaceutically acceptable salt, COOR.sub.8, COONR.sub.9 R.sub.10, --CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OR.sub.11, CH.sub.2 OCOR.sub.11, CHO, CH(OR.sub.12), CHOR.sub.13 O, --COR', CR'(OR.sub.12).sub.2, or CR'OR.sub.13 O; where R' is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1-5 carbons, R.sub.8 is an alkyl group of 1-10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or R.sub.8 is phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.9 and R.sub. 10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1-10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons or phenyl or lower alkyl phenyl, R.sub.11 is lower alkyl, and R.sub.13 is a divalent alkyl radical of 2-5 carbons.

  化合物的公式为##STR1##，其中R.sub.1-R.sub.6基团独立地为H或1至6个碳原子的直链或支链低碳基或环烷基；X表示酯或硫酯键，Y为具有2至6个碳原子的低支链烷基，具有3至6个碳原子的环烷基，或为(CH.sub.2).sub.n，其中n为0至6之间的整数，或为具有1或2个双键的2至6个碳原子的烯基基团，或为具有2至6个碳原子的炔基基团；Z为H、OH、OR'、OCOR'、--COOH或药学上可接受的盐、COOR.sub.8、COONR.sub.9R.sub.10、--CH.sub.2OH、CH.sub.2OR.sub.11、CH.sub.2OCOR.sub.11、CHO、CH(OR.sub.12)、CHOR.sub.13O、--COR'、CR'(OR.sub.12).sub.2或CR'OR.sub.13O；其中R'为含有1-5个碳原子的烷基、环烷基或烯基基团，R.sub.8为1-10个碳原子的烷基或5-10个碳原子的环烷基，或R.sub.8为苯基或较低的烷基苯基，R.sub.9和R.sub.10独立地为氢、1-10个碳原子的烷基或5-10个碳原子的环烷基或苯基或较低的烷基苯基，R.sub.11为较低的烷基，R.sub.13为2-5个碳原子的二价烷基基团。
• CHROMAN AND THIOCHROMANS WITH PHENYLETHYNYL SUBSTITUENTS AT THE 7-POSITION HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0571546B1

  公开（公告）日：1996-10-16
• CHROMANS AND THIOCHROMANS WITH HETEROARYLETHYNYL SUBSTITUENTS AT THE 7-POSITION HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0577737A1

  公开（公告）日：1994-01-12
• 7-CHROMANYL ESTERS OF PHENOLS AND BENZOIC ACIDS HAVING RETINOID-LIKE ACTIVITY
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0580738A1

  公开（公告）日：1994-02-02