tert-butyl 2-isopropylcrotonate | 77324-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-isopropylcrotonate
• 英文别名: Tert-butyl 2-propan-2-ylbut-2-enoate；tert-butyl 2-propan-2-ylbut-2-enoate
• CAS: 77324-70-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: JHQMQUARUZWYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-isopropylcrotonate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 氢气 、 氧气 、 silver trifluoroacetate 、 叔丁基硫醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 82.75h， 生成 5,8-diacetoxy-2-(1'-hydroxy-4'-methyl-3'-trifluoroacetoxypentyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Successive Michael Reaction-Sigmatropic Rearrangement of Naphthodiquinone with O-Silylated Ketene Acetals Leading to Synthesis of Cycloshikonin and Structure-Reactivity Relationship for Side Chain of Naphthazarins.

  摘要：

  该研究描述了通过萘醌与 O-硅烷化酮乙缩醛的连续迈克尔反应-对位重排合成环紫草素的过程。此外，还研究了中间萘甲萘醌衍生物侧链反应活性的结构依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1549
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 2-isopropylcrotonate
  参考文献：
  名称：

  萘锂诱导的还原硒化过程从相应的α,α-二烷基-α-氰基乙酸酯高效制备α,α-二烷基-α-(苯基硒基)乙酸酯和α,β-不饱和酯

  摘要：

  一系列 α,α-二烷基-α-(苯基硒基)乙酸盐已通过使用萘锂诱导的还原性 α-亚硒基化作为关键操作，从容易获得的α,α-二烷基-α-氰基乙酸盐中非常有效地合成。此外，在用过氧化氢和乙酸的一锅法处理中，由此原位产生的二硒酸酯可以进一步转化为相应的α，β-不饱和酯，产率中等至高。在某些情况下，C=C 键的形成是高度区域和/或非对映选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990884