(E,4R)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxan-5-imine | 126177-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,4R)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxan-5-imine
• CAS: 126177-99-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: BJWCQFCNELQSAF-UQEVHAAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxan-5-imine 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 [(4S,5R,6S)-4-(benzyloxymethyl)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-5-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  4'-epi-Trachycladines A 和 B 的不对称合成

  摘要：

  报道了 4'-epi-trachycladines A 和 B 的首次不对称合成。从 2,2-二甲基-1,3-dioxan-5-one 开始，使用 SAMP-/RAMP-腙方法分 14 个步骤合成标题核苷。二恶烷酮-SAMP-腙首先通过三重α-/α'-烷基化转化为三取代衍生物。去除手性助剂并随后还原得到相应的醇，该醇可以通过四个步骤转化为 TBS 保护的 2'-C-甲基-5'-脱氧-l-来苏糖。然后使用标准 Vorbruggen 和甲硅烷基-Hilbert-Johnson 条件通过相应的三乙酸酯以 18-21% 的总产率获得 trachycladines。这种2'-C-分支核糖核苷是腺苷受体的潜在激动剂，在药物发现中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918439
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E,4R)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxan-5-imine
  参考文献：
  名称：

  4'-epi-Trachycladines A 和 B 的不对称合成

  摘要：

  报道了 4'-epi-trachycladines A 和 B 的首次不对称合成。从 2,2-二甲基-1,3-dioxan-5-one 开始，使用 SAMP-/RAMP-腙方法分 14 个步骤合成标题核苷。二恶烷酮-SAMP-腙首先通过三重α-/α'-烷基化转化为三取代衍生物。去除手性助剂并随后还原得到相应的醇，该醇可以通过四个步骤转化为 TBS 保护的 2'-C-甲基-5'-脱氧-l-来苏糖。然后使用标准 Vorbruggen 和甲硅烷基-Hilbert-Johnson 条件通过相应的三乙酸酯以 18-21% 的总产率获得 trachycladines。这种2'-C-分支核糖核苷是腺苷受体的潜在激动剂，在药物发现中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918439

文献信息

• Enantioselective Alkylation of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one Using the SAMP-/RAMP-Hydrazone Method
  作者：Dieter Enders、Bernhard Bockstiegel

  DOI：10.1055/s-1989-27298

  日期：——

  The lithiated SAMP-hydrazone (S)-3 [(S)-1-(2,2-dimethyl-1, 3-dioxan-5-ylideneamino)-2-methoxymethylpyrrolidine] is used as a chiral 1,3-dihydroxyacetone-enolate equivalent C in overall enantioselective α-alkylations leading to 4-alkyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ones (S)-5a-i in good overall chemical yields and of high enantiomeric purity (ee = 88 - ≧ 93%.

  石化的 SAMP-腙 (S)-3 [(S)-1-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-亚基氨基)-2-甲氧基甲基吡咯烷] 被用作手性 1、在整体对映选择性δ-±-烷基化反应中作为手性 1,3-二羟基丙酮-烯酸酯等效物 C，可得到 4-烷基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊-5-酮 (S)-5a-i，整体化学收率高，对映体纯度高（ee = 88 - ⧠93%）。
• Asymmetric Synthesis of 4′-<i>epi</i>-Trachycladines A and B
  作者：Dieter Enders、Irene Breuer、Eugen Drosdow

  DOI：10.1055/s-2005-918439

  日期：——

  3-dioxan-5-one the title nucleosides were synthesised in 14 steps employing the SAMP-/RAMP-hydrazone methodology. The dioxanone-SAMP-hydrazone was first transformed into a trisubstituted derivative by a triple α-/α′-alkylation. Removal of the chiral auxiliary and subsequent reduction gave the corresponding alcohol, which could be transformed over four steps into TBS-protected 2′-C-methyl-5′-deoxy-l-lyxose

  报道了 4'-epi-trachycladines A 和 B 的首次不对称合成。从 2,2-二甲基-1,3-dioxan-5-one 开始，使用 SAMP-/RAMP-腙方法分 14 个步骤合成标题核苷。二恶烷酮-SAMP-腙首先通过三重α-/α'-烷基化转化为三取代衍生物。去除手性助剂并随后还原得到相应的醇，该醇可以通过四个步骤转化为 TBS 保护的 2'-C-甲基-5'-脱氧-l-来苏糖。然后使用标准 Vorbruggen 和甲硅烷基-Hilbert-Johnson 条件通过相应的三乙酸酯以 18-21% 的总产率获得 trachycladines。这种2'-C-分支核糖核苷是腺苷受体的潜在激动剂，在药物发现中发挥重要作用。