2-<(S)-1-(N-t-butoxycarbonyl)aminoethyl>thiazole-4-carbonyl-L-Ser-OMe | 159379-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(S)-1-(N-t-butoxycarbonyl)aminoethyl>thiazole-4-carbonyl-L-Ser-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 159379-65-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 373.43
• InChiKey: LGBGXJFCTVCRED-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(S)-1-(N-t-butoxycarbonyl)aminoethyl>thiazole-4-carbonyl-L-Ser-OMe 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十四。2-[(Z)-1-Amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-carb Acid and the main common Skeleton of Thiostrepton Peptide Antibiotics, A10255G and J 的合成

  摘要：

  描述了独特的脱氢五肽 (2)（硫链丝菌素大环肽抗生素 A10255G 和 J 的共同主要骨架）的实际合成。肽 2 由新型 2-[(Z)-1-amino-1-propen-1-yl]oxazole-4-carb 酸、2-(1-aminomethyl)- 和 2-[(S)-1 构建而成-氨基乙基]噻唑-4-羧酸残基，除了分别位于N-和C-末端的L-苏氨酸和脱氢丙氨酸残基。首先，各种2-[(Z)-1-amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-羧酸衍生物(11)的一般合成和含有该酸的N-末端脱氢二肽(17)的制备( 11a) 完成。随后将 17 与由上述两个 2-(氨基烷基)噻唑-4-羧酸部分 (22) 和 (23) 以及丝氨酸部分 (4) 组成的 C-末端三肽偶联，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2309
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丙氨酰胺 在 劳森试剂 、 吡啶 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 2-<(S)-1-(N-t-butoxycarbonyl)aminoethyl>thiazole-4-carbonyl-L-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过丝氨酸衍生物的逐步延伸和β-消除重复来实际合成寡脱氢丙氨酸衍生物

  摘要：

  构成大部分硫链丝菌肽抗生素的各种低聚脱氢丙氨酸及其酰胺衍生物的简便实用合成首先是通过重复丝氨酸衍生物的逐步延伸然后β-消除来完成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1301

文献信息

• Synthesis of a Common Main Skeleton of Thiostrepton Peptide Antibiotics, A10255G and J
  作者：Chung-gi Shin、Kazuo Okumura、Akio Ito、Yutaka Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1994.1305

  日期：1994.7

  The synthesis of a common main skeleton of thiostrepton peptides, A10255G and J, containing a few kinds of unusual amino acids is described.

  描述了含有几种不常见氨基酸的硫链丝菌肽常见主骨架A10255G和J的合成。