2-<(S)-1-<2-<2-<(Z)-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene)-L-threonylamino-1-propen-1-yl>oxazole-4-carbonylaminomethyl>thiazole-4-carbonylamino>ethyl>thiazole-4-carbonyl-L-Ser-OMe | 182698-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(S)-1-<2-<2-<(Z)-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene)-L-threonylamino-1-propen-1-yl>oxazole-4-carbonylaminomethyl>thiazole-4-carbonylamino>ethyl>thiazole-4-carbonyl-L-Ser-OMe
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-4-[[(Z)-1-[4-[[4-[[(1S)-1-[4-[[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]ethyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]methylcarbamoyl]-1,3-oxazol-2-yl]prop-1-enyl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 182698-14-2
• 化学式: C₃₄H₄₄N₈O₁₁S₂
• 分子量: 804.902
• InChiKey: CHPQBEKMWSPKMC-AXRQIPDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  310
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(S)-1-<2-<2-<(Z)-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene)-L-threonylamino-1-propen-1-yl>oxazole-4-carbonylaminomethyl>thiazole-4-carbonylamino>ethyl>thiazole-4-carbonyl-L-Ser-OMe 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-<(S)-1-<2-<2-<(Z)-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonyl)amino-1-propenyl>oxazole-4-carbonylaminomethyl>thiazole-4-carbonylamino>ethyl>thiazole-4-carbonyl-ΔAla-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Common Main Skeleton of Thiostrepton Peptide Antibiotics, A10255G and J

  摘要：

  描述了含有几种不常见氨基酸的硫链丝菌肽常见主骨架A10255G和J的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1305
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 2-<(S)-1-<2-<2-<(Z)-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene)-L-threonylamino-1-propen-1-yl>oxazole-4-carbonylaminomethyl>thiazole-4-carbonylamino>ethyl>thiazole-4-carbonyl-L-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十四。2-[(Z)-1-Amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-carb Acid and the main common Skeleton of Thiostrepton Peptide Antibiotics, A10255G and J 的合成

  摘要：

  描述了独特的脱氢五肽 (2)（硫链丝菌素大环肽抗生素 A10255G 和 J 的共同主要骨架）的实际合成。肽 2 由新型 2-[(Z)-1-amino-1-propen-1-yl]oxazole-4-carb 酸、2-(1-aminomethyl)- 和 2-[(S)-1 构建而成-氨基乙基]噻唑-4-羧酸残基，除了分别位于N-和C-末端的L-苏氨酸和脱氢丙氨酸残基。首先，各种2-[(Z)-1-amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-羧酸衍生物(11)的一般合成和含有该酸的N-末端脱氢二肽(17)的制备( 11a) 完成。随后将 17 与由上述两个 2-(氨基烷基)噻唑-4-羧酸部分 (22) 和 (23) 以及丝氨酸部分 (4) 组成的 C-末端三肽偶联，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2309