5-氰基-6-甲基吲哚 | 1000343-22-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氰基-6-甲基吲哚
• 英文名称: 6-methyl-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1000343-22-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD09026973
• 分子量: 156.187
• InChiKey: RKHWDANYXRMLOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

5-氰基-6-甲基吲哚可用作医药合成中间体。若不慎吸入4-溴喹啉-6-羧酸，请立即将患者移至空气新鲜处。皮肤接触时，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤；如感不适，请就医。眼睛接触时，需分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医。若误食，应立即漱口，禁止催吐，并及时就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-6-甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-1-(3-(benzyloxy)cyclobutyl)-3-bromo-6-methyl-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANO-SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS LSD1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS INDOLE CYANO-SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LSD1

  摘要：

  提供了一种公式(I)的化合物，或其药物可接受的盐，已经证明其对赖氨酸(K)-特异性去甲基酶1A (LSD1)介导的疾病或失调的治疗是有用的：(I) 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6按本文件中定义。

  公开号：

  WO2017149463A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-碘-2-甲基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-氰基-6-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚-2-酮类化合物及其制备方法与用途

  摘要：

  一种吲哚‑2‑酮类化合物及其制备方法与用途，所述吲哚‑2‑酮类化合物包含通式(I)所示结构或其互变异构体、立体异构体、前药、晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。本发明提供的吲哚‑2‑酮类化合物对癌细胞增殖具有显著的抑制效果，适合进一步开发为癌症治疗药物，具有重要的实用价值。

  公开号：

  CN114213396B

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015103317A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The invention provides compounds of Formula I and Formula II: A-B-C-D-E-F-G-J (I) C-D-E-F-G-J (II) wherein A, B, C, D, E, F, G, and J have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds are useful for inhibiting plasma kallikrein, and for treating a disease or condition in an animal where inhibition of plasma kallikrein is indicated.

  该发明提供了Formula I和Formula II的化合物：A-B-C-D-E-F-G-J (I)和C-D-E-F-G-J (II)，其中A、B、C、D、E、F、G和J具有规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物对抑制血浆激肽酶和治疗动物中需要抑制血浆激肽酶的疾病或症状是有用的。
• [EN] SUBSTITUTED 5-CYANOINDOLE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5-CYANOINDOLE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018234978A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  A compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is provided that has been shown to be useful for the treatment of lysine (K)-specific demethylase 1A (LSD1) - mediated diseases or disorders, Formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein.

  提供了一种化合物Formula (I)或其药用可接受的盐，已被证明对于治疗赖氨酸（K）特异性去甲基化酶1A（LSD1）介导的疾病或紊乱是有用的，Formula (I)，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。
• Positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：Sams Anette Graven

  公开号：US20120252853A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said compounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有该化合物的组合物，以及包括给予该化合物的治疗方法。所涉及的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• [EN] IMMUNE EFFECTOR CELL THERAPIES WITH ENHANCED EFFICACY<br/>[FR] THÉRAPIES À BASE DE CELLULES EFFECTRICES IMMUNITAIRES À EFFICACITÉ AMÉLIORÉE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018059549A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Provided herein is the use of LSD1 inhibitors in connection with use and manufacture of immune effector cells (e.g., T cells, NK cells), e.g., engineered to express a chimeric antigen receptor (CAR), to treat a subject having a disease, e.g., a disease associated with expression of a tumor antigen.

  本文提供了使用LSD1抑制剂来连接使用和制造免疫效应细胞（例如T细胞，NK细胞）的方法，例如，被工程化表达嵌合抗原受体（CAR）的细胞，用于治疗患有疾病的受体，例如与肿瘤抗原表达相关的疾病。
• [EN] NITRILATED PSILOCYBIN DERIVATIVES AND METHODS OF USING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PSILOCYBINE NITRILÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MAGICMED IND INC

  公开号：WO2022104475A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Disclosed are biosynthesized novel nitrilated psilocybin derivative compounds and pharmaceutical and recreational drug formulations containing the same. The compounds may be produced by reacting a reactant psilocybin derivative with a nitrile-group containing compound. The activity of said biosynthesized nitrilated psilocybin derivatives at the 5-HT2Areceptor was analyzed.

  本发明涉及生物合成的新型硝基化哌醋甲酸衍生物化合物及含有该化合物的药物和娱乐药物制剂。该化合物可通过将哌醋甲酸衍生物反应于含有腈基的化合物中来制备。对所述生物合成的硝基化哌醋甲酸衍生物在5-HT2A受体上的活性进行了分析。