1-[7-(3-carboxy-3,3-dimethyl-1-propynyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1(R,S)-naphthyl]-α-L-fucopyranose | 204588-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[7-(3-carboxy-3,3-dimethyl-1-propynyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1(R,S)-naphthyl]-α-L-fucopyranose
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-[8-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]but-3-ynoic acid
• CAS: 204588-94-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: IMKFXZUQMCRXIN-SHGLDVGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[7-(3-carboxy-3,3-dimethyl-1-propynyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1(R,S)-naphthyl]-α-L-fucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以95%的产率得到1-[7-[3-carboxy-3,3-dimethylpropyl]-1,2,3,4-tetrahydro-1(R,S)-naphthyl]-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯（x）的新型构象刚性类似物的设计，合成和评估。

  摘要：

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80017-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-丁烯酸苄酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[7-(3-carboxy-3,3-dimethyl-1-propynyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1(R,S)-naphthyl]-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯（x）的新型构象刚性类似物的设计，合成和评估。

  摘要：

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80017-5

文献信息

• The design, synthesis, and evaluation of novel conformationally rigid analogues of sialyl Lewisx
  作者：Paul V. Murphy、Rod E. Hubbard、David T. Manallack、Ruth E. Wills、John G. Montana、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80017-5

  日期：1998.12

  The design and synthesis of a series of analogues of sialyl Lewis(x)(1) which incorporate conformationally rigid tetralin and naphthalene ring systems(2-4) has led to novel compounds which have similar potency to 1 as inhibitors of cell adhesion.

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。
• The synthesis of novel structural analogues of sialyl Lewisx
  作者：Paul V. Murphy、Rod E. Hubbard、David T. Manallack、John G. Montana、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00468-7

  日期：1998.5

  The synthesis of conformationally rigid tetralin-based mimics of the tetrasaccharide sialyl Lewis(X) are described. Palladium catalysed coupling reactions are employed in the key synthetic steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.