7-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol | 204588-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
• 英文别名: 7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 204588-82-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: XJBIVMZNJXCZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 1-[7-[3-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dimethyl-1-propynyl]-1,2,3,4-tetrahydro-1(R,S)-naphthyl]-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯（x）的新型构象刚性类似物的设计，合成和评估。

  摘要：

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80017-5
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯（x）的新型构象刚性类似物的设计，合成和评估。

  摘要：

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80017-5

文献信息

• The synthesis of novel structural analogues of sialyl Lewisx
  作者：Paul V. Murphy、Rod E. Hubbard、David T. Manallack、John G. Montana、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00468-7

  日期：1998.5

  The synthesis of conformationally rigid tetralin-based mimics of the tetrasaccharide sialyl Lewis(X) are described. Palladium catalysed coupling reactions are employed in the key synthetic steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The design, synthesis, and evaluation of novel conformationally rigid analogues of sialyl Lewisx
  作者：Paul V. Murphy、Rod E. Hubbard、David T. Manallack、Ruth E. Wills、John G. Montana、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80017-5

  日期：1998.12

  The design and synthesis of a series of analogues of sialyl Lewis(x)(1) which incorporate conformationally rigid tetralin and naphthalene ring systems(2-4) has led to novel compounds which have similar potency to 1 as inhibitors of cell adhesion.

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。