5-溴-1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 | 848649-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮
• 英文名称: 5-bromoindoline-2-thione
• 英文别名: 5-bromo-1,3-dihydroindole-2-thione
• CAS: 848649-91-2
• 化学式: C₈H₆BrNS
• 分子量: 228.112
• InChiKey: LYQRCKUBUCCOIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 在 nickel(II) triflate 、 C₄₂H₆₆N₄O₈ 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (R,E)-4-(5-bromo-2-(methylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)-4-phenyl-1-(3,4,5-trimethyl-1H-pyrazol-1-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的不对称硫代克莱森重排。

  摘要：

  用修饰的手性N，N'-二氧化物配体实现了镍（II）催化的α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的对映体硫克莱森重排反应，高收率（高达95％）提供了多种C3取代的吲哚衍生物。在温和的反应条件下具有出色的对映选择性（高达96％ee）。基于先前的报道和催化剂的X射线晶体结构，提出了可能的过渡态模型。

  DOI：

  10.1039/d0cc04590j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴氧化吲哚 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-溴-1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的不对称硫代克莱森重排。

  摘要：

  用修饰的手性N，N'-二氧化物配体实现了镍（II）催化的α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的对映体硫克莱森重排反应，高收率（高达95％）提供了多种C3取代的吲哚衍生物。在温和的反应条件下具有出色的对映选择性（高达96％ee）。基于先前的报道和催化剂的X射线晶体结构，提出了可能的过渡态模型。

  DOI：

  10.1039/d0cc04590j

文献信息

• Au-Catalyzed Synthesis of Thiopyrano[2,3-<i>b</i>]indoles Featuring Tandem Rearrangement and Hydroarylation
  作者：Mukund Jha、Shiv Dhiman、T. Stanley Cameron、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00617

  日期：2017.4.21

  heteroaromatic thiopyrano[2,3-b]indole is reported using conjugated enyne tethered indole sulfides, featuring skeletal rearrangement conjoined with intramolecular hydroarylation (via C3–H functionalization of the indole core) and oxidative aromatization. Subsequent Pd-catalyzed C–C coupling resulted in a 16-π electron heteroaromatic isothiochromeno[1,8,7-bcd]indole.

  据报道，使用共轭烯键式吲哚硫化物进行金（III）催化的14-π电子杂芳族硫吡喃并[2,3- b ]吲哚的合成，其骨架重排与分子内氢芳基化作用（通过吲哚核的C3-H功能化）和氧化芳构化。随后的Pd催化的C–C偶联导致16-π电子杂芳族异硫氰酸色素[1,8,7- bcd ]吲哚。
• Concise Syntheses of the Cruciferous Phytoalexins Brassilexin, Sinalexin, Wasalexins, and Analogues:  Expanding the Scope of the Vilsmeier Formylation
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1021/jo0479866

  日期：2005.3.1

  the Vilsmeier formylation to indoline-2-thiones followed by a new aqueous ammonia workup procedure. Similarly, a very concise two-pot synthesis of the phytoalexins wasalexins using sequential formylation−amination of indolin-2-ones is described. Remarkably, this novel aqueous ammonia workup allows the sequential one-pot formylation−amination, expanding substantially the scope of the Vilsmeier formylation

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。
• Access to Substituted Dihydrothiopyrano[2,3-<i>b</i>]indoles via Sequential Rearrangements During <i>S</i>-Alkylation and Au-Catalyzed Hydroarylation on Indoline-2-thiones
  作者：Mukund Jha、Ganesh M. Shelke、T. Stanley Cameron、Anil Kumar

  DOI：10.1021/jo5025943

  日期：2015.5.15

  the synthesis of indole-fused dihydrothiopyrans has been developed from indoline-2-thiones. The protocol involves the synthesis of conjugated ene-yne-substituted indole-sulfides, a gold(III)-catalyzed rearrangement of the ene-yne side chain followed by intramolecular hydroarylation via C3–H functionalization of the indole core. This new synthesis of functionalized tricyclic indole derivatives through

  从二氢吲哚-2-硫酮开发了一种有效的合成吲哚稠合的二氢硫吡喃的方法。该协议涉及共轭烯-炔取代的吲哚硫化物的合成，金（III）催化的烯-炔侧链的重排，然后通过吲哚核的C3-H官能化进行分子内氢化。通过顺序重排的功能化三环吲哚衍生物的这种新合成本质上是相当普遍的
• Remote stereocontrolled asymmetric 1,6-addition/1,4-addition cascade reactions between cyclic dienones and 2-indolinethiones
  作者：Xiaohua Sun、Jie Fei、Chuncheng Zou、Min Lu、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c6ra19916j

  日期：——

  Enantioselective 1,6-addition/1,4-addition cascade reactions between cyclic dienones and 2-indolnethiones have been realized, affording chiral spiro[thiopyranoindole-cyclohexanone] scaffolds facilely and efficiently.

  通过环状二烯酮和2-吲哚硫酮之间的对映选择性1,6-加成/1,4-加成串联反应，轻松高效地合成了手性spiro[thiopyranoindole-cyclohexanone]骨架。
• Synthesis of indole-annulated sulfur heterocycles using copper-catalysed C–N coupling and palladium-catalysed direct arylation
  作者：Ganesh M. Shelke、Mukund Jha、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c6ob00117c

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of biologically relevant 5H-benzo[4,5][1,3]thiazino[3,2-a]indoles and 5,7-dihydroisothiochromeno[3,4-b]indoles has been developed via intramolecular copper catalysed Ullmann-type C–N coupling and palladium catalysed direct arylation from the corresponding precursors 2-(2-bromobenzylthio)-1H-indole and 2-(2-bromobenzylthio)-1-methyl-1H-indole, respectively

  一种简单有效的合成生物学上相关的5 H-苯并[4,5] [1,3]噻嗪基[3,2- a ]吲哚和5,7-二氢异硫代色素[3,4- b ]吲哚的方法开发通过分子内铜催化的Ullmann型C-N偶联和钯从相应的前体2-（2- bromobenzylthio）-1催化芳基化直接ħ -吲哚和2-（2- bromobenzylthio）-1-甲基-1- ħ -吲哚，分别具有良好至优异的产量。