5-溴-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 | 68468-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-溴-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 5-bromo-1H-benzo[d]imidazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-bromo-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 68468-39-3
• 化学式: C₇H₅BrN₂S
• 分子量: 229.1
• InChiKey: HZTQEFLQSTYJSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-292 °C
• 沸点：
  319.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-bromo-1H-benzoimidazole-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/55959

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-溴-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的虚拟筛选和命中优化开发的有效，选择性和细胞活性蛋白精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）抑制剂。

  摘要：

  PRMT5在多种细胞过程中起着重要作用，并在几种人类恶性肿瘤中被上调。此外，PRMT5已被确认为套细胞淋巴瘤的抗癌靶标。在这项研究中，我们通过执行基于结构的虚拟筛选和命中优化，发现了一种有效的选择性PRMT5抑制剂。鉴定出的化合物17（IC 50 = 0.33μM）对一组其他甲基转移酶表现出广泛的选择性。通过表面等离振子共振实验验证了17与PRMT5的直接结合，K d为0.987μM。动力学实验表明17是除底物以外的SAM竞争性抑制剂。另外17提示对MV4-11细胞具有选择性的抗增殖作用，进一步的研究表明，细胞抗肿瘤活性的机制是由于PRMT5介导的SmD3甲基化的抑制。17可能是一种有前途的先导化合物，可以进一步了解PRMT5，并可能有助于开发白血病适应症的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00587

文献信息

• Visible-light-induced aerobic oxidative desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles <i>via</i> a sulfinyl radical
  作者：Mei Fu、Xiaochen Ji、Yongtong Li、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d0gc02269a

  日期：——

  A mild transition-metal-free non-toxic aerobic photoredox system was found to enable highly efficient desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles. This viable catalytic system includes Rose Bengal in a low catalyst loading as a photosensitizer and cheap, non-toxic NaCl in a catalytic amount as an additive, combined with an oxygen atmosphere. This protocol provides an important alternative access to

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014176258A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了化合物和这些化合物的药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。该披露中的某些化合物是一般式VIII的化合物和盐。该披露中的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Three-Component Synthesis of 2-Alkylthiobenzoazoles in Aqueous Media
  作者：Zhi-Bing Dong、Jin-Quan Chen、Jia Guo

  DOI：10.1055/s-0039-1690854

  日期：2020.7

  A highly efficient three-component protocol for the synthesis of the 2-alkylthiobenzoazoles is described. Tetramethylthiuram disulfide (TMTD) cyclized with o-aminothiophenols, generating the intermediate 2-mercaptobenzothiazoles, and the successive C–S coupling with halogenated alkanes afforded a series of 2-alkyl-substituted thiobenzothiazoles smoothly in a one-pot process. This procedure could also

  描述了一种用于合成2-烷基硫代苯并唑的高效三组分方案。四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）与邻氨基硫酚进行环化，生成中间体2-巯基苯并噻唑，并与卤代烷烃连续进行C-S偶联，从而在一个一锅过程中平稳地获得了一系列2-烷基取代的硫代苯并噻唑。该方法也可用于制备2-烷基取代的硫代苯并恶唑和2-烷基取代的硫代苯并咪唑。廉价且容易获得的原料，无金属催化剂，广泛的底物范围以及以水为溶剂是该协议的特点。
• An environmentally benign and efficient synthesis of substituted benzothiazole-2-thiols, benzoxazole-2-thiols, and benzimidazoline-2-thiones in water
  作者：Xing Liu、Min Liu、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Hui Zhu、Cai-Zhu Chang、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1039/c7gc02311a

  日期：——

  An efficient and practical method for the one-step synthesis of benzothiazole-2-thiols, benzoxazole-2-thiols and benzimidazoline-2-thiones by cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) in water was described. The features of this method include metal/ligand-free, excellent yield, short reaction time and broad substrate scope

  一种有效而实用的方法，是通过将2-氨基硫酚，2-氨基酚和1,2-苯二胺与四甲基秋兰姆二硫化物环化，一步一步合成苯并噻唑-2-硫醇，苯并恶唑-2-硫醇和苯并咪唑啉-2-硫酮（描述了在水中的TMTD。该方法的特点包括无金属/配体，优异的产率，较短的反应时间和广泛的底物范围。该方法提供了一些潜在的生物活性化合物的简便的制备方法。
• A Highly Efficient Synthesis of 2-Benzimidazolthiones and Their Congeners under Mild Conditions
  作者：Wei-wei Li、Hui Zheng

  DOI：10.1080/00304948.2019.1581717

  日期：2019.3.4

  heterocyclic synthesis, we now report a simple method for synthesizing 2-benzimidazolthiones, 2-benzothiazolthiones and 2-benzoxazolthiones via the reactions of CS2 with appropriate precursors with a recyclable ionic liquid [DBUH][OAc] as catalyst and solvent, as shown in Scheme 1. The IL exhibited high catalytic ability under mild conditions with high yields, and it could be recycled at least six

  2-苯并咪唑硫酮及其同系物是杂环化合物中的重要基序，它们已被广泛用作有机合成和药物化学中的关键构建单元。在橡胶工业中，这些化合物是金属配合物的有前途的配体，用作橡胶硫化中的重要促进剂。在药物化学中，这些杂环化合物对肿瘤、溃疡、炎症和感染性微生物具有多种生物活性。因此，开发制备这些杂环衍生物的新颖且有效的方法越来越受到关注。合成这些材料的常用方法集中在二硫化碳与邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚的反应上。2-苯并恶唑硫酮衍生物也可通过邻卤苯胺或邻氨基苯硫酚与二硫化物的反应制备。这些方法通常受到高温、长反应时间、有毒溶剂和金属催化剂的影响。作为自己对杂环合成持续兴趣的一部分，我们现在报告了一种通过 CS2 与适当前体和可回收离子液体 [DBUH] [OAc] 作为催化剂的反应来合成 2-苯并咪唑硫酮、2-苯并噻唑硫酮和 2-苯并恶唑硫酮的简单方法和溶剂，如Scheme 1所示。IL在温和条件下