2,5-bis(4-methoxybenzoyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole | 470448-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(4-methoxybenzoyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole
• 英文别名: 2,5-bis(4-methoxybenzoyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole；[5-(4-methoxybenzoyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 470448-69-2
• 化学式: C₃₄H₂₉NO₆
• 分子量: 547.607
• InChiKey: FHQAZQWSYREOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-methoxybenzoyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole 在 aluminium(III) iodide 、 溴 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,5-bis(4-acetoxy-3,5-dibromobenzoyl)-3,4-bis(4-acetoxy-3,5-dibromophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of the Marine Pyrrole Alkaloids Polycitone A and B

  摘要：

  Polycitone B (2) was obtained in four steps from pyrrole dicarboxylic acid 3, including Friedel-Crafts reaction of the corresponding acid chloride with anisole. The conversion of 2 into polycitone A(1) was achieved in two steps via Mitsunobu alkylation of the pyrrolic NH groups. The synthesis of polycitone A proceeds in 18% overall yield and offers the possibility of varying the subsituents on the pyrrole ring.

  DOI：

  10.1021/ol026555b
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2,5-bis(4-methoxybenzoyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐衍生物在高效中继合成含生物碱聚硅氧烷A和B的吡咯中的应用

  摘要：

  描述了一种海洋天然产物聚citone A和B的新型高效中继合成方法。新的策略依赖于由vinamidinium盐形成2,4-二取代的吡咯，然后在吡咯的5位进行亲电取代，并在4位进行Suzuki偶联，从而有效地产生四取代的杂环并完全控制区域化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.015