5-溴-1-异丙基-1H-吲哚-3-甲醛 | 593235-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-1-异丙基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 5-bromo-1-isopropyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-1-propan-2-ylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 593235-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: IGVNOZSHNDWZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-异丙基-1H-吲哚-3-甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROXAZOLIDINONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SPIROXAZOLIDINONE

  摘要：

  结构式（I）的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  WO2012024183A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-溴-1-异丙基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of New N-Acylhydrazone Derivatives Containing Benzothiazole and Indole Based Moiety

  摘要：

  通过基于结构的分子杂交策略，设计、合成了一系列新的N-酰基肼衍生物，这些衍生物含有苯并噻唑和吲哚基部分，并进行了体外抗增殖活性筛选，针对Hep G2癌细胞系进行测试。一种化合物（7a）显示出优异的抗增殖活性，其IC50值为0.78 μM。此外，靶化合物吲哚环的C-5取代可能对其细胞毒性活性至关重要。此外，靶化合物的相对构型被确认为E异构体。对衍生物7a的进一步化学改造可能会获得新的潜在抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02215-w

文献信息

• SPIROXAZOLIDINONE COMPOUNDS
  申请人：Duffy Joseph L.

  公开号：US20130131042A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式(I)的取代螺环胺是生长抑素亚型受体5 (SSTR5)的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗有反应的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖症、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• Spiroxazolidinone compounds
  申请人：Duffy Joseph L.

  公开号：US08742110B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式（I）的取代螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质代谢紊乱、肥胖症、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• Sunlight Induced and Alternative Sc(OTf)₃ Catalyzed Remote C−H Halogenation of Indoles
  作者：Shanshan Liu、Xianying Zhou、Lin‐Yu Jiao、Chao Li、Zheng Wang

  DOI：10.1002/chem.202300978

  日期：2023.6.27

  The remote C5-H halogenation has been achieved ether by natural light or catalytic Sc(OTf)3 under mild condition. Moreover, the cascade C6-H bromination and benzylic C−H oxidation under photocatalytic conditions was also discussed.

  利用自然光或催化Sc(OTf) 3在温和条件下实现了远程C5-H卤化。此外，还讨论了光催化条件下级联C6-H溴化和苄基CH氧化。
• US8742110B2
  申请人：——

  公开号：US8742110B2

  公开（公告）日：2014-06-03