5-溴-1-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑 | 760212-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-溴-1-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-bromo-1-methyl-2-phenyl-benzo[d]imidazole；5-bromo-1-methyl-2-phenyl-1H-benzimidazole；5-bromo-1-methyl-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 760212-73-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: AGXBDFLBYGQPOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑 在 sodium periodate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (1-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为有效的和同工型选择性肿瘤相关的碳酸酐酶IX / XII抑制剂。

  摘要：

  我们描述了一系列带有磺酰胺官能团（4a-d，7a-c和10）以及异羟肟酸（15a-b），羧酸（16a-b），羧酰胺（17a-b）的2-芳基苯并咪唑衍生物的合成）和硼酸（22a-b和26）的功能，它们可作为人的碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）抑制剂。对新合成的苯并咪唑衍生物针对4种生理相关的CA同工型（hCA I，II，IX和XII）进行了评估，尤其是含磺酰胺的苯并咪唑对KI的范围在KI值范围内的肿瘤相关CA IX和XII表现出令人感兴趣的抑制活性。分别为5.2-29.3 nM和9.9-41.7 nM。值得注意的是，化合物4c是最有效和选择性最高的CA IX（KI = 6.6 nM）和XII（KI = 9）。9 nM）抑制剂，相对于胞质CA I和II同工型具有显着的选择性比，范围在3.4-25.20之间。另外，具有KIX的微摩尔效价较低，具有异羟肟酸（15a-b）或羧酸（16a-b）官能度的化合物对CA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103544
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-溴-1-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并咪唑衍生物及其制备方法，所述苯并咪唑衍生物为1‑甲基‑2‑苯基‑5‑溴‑1H‑苯并咪唑，其是制备抗癌药物和有机电场致发光器件的中间体。本发明的合成1‑甲基‑2‑苯基‑5‑溴‑1H‑苯并咪唑的方法所用的原料和试剂廉价易得，合成方法简单可行，反应条件温和，产率较高，为合成1‑甲基‑2‑苯基‑5‑溴‑1H‑苯并咪唑化合物开辟一条简便的合成路径。

  公开号：

  CN105399683B

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP2236501A1

  公开（公告）日：2010-10-06

  A novel nitrogen-containing heterocyclic derivative having a specific structure. An organic electroluminescence device comprises an organic thin-film layer which is disposed between a cathode and an anode and comprises one or more layers having a light emitting layer. At least one layer of the organic thin-film layer comprises the nitrogen-containing heterocyclic derivative. The organic electroluminescence device exhibits a high luminance and a high luminous efficiency even at a low driving voltage.

  一种具有特定结构的新型含氮杂环衍生物。一种有机电致发光器件包括一个有机薄膜层，该有机薄膜层位于阴极和阳极之间，并包括一个或多个具有发光层的层。有机薄膜层的至少一层包括含氮杂环衍生物。该有机电致发光器件在低驱动电压下表现出高亮度和高发光效率。
• Combined treatment with an EGFR kinase inhibitor and an agent that sensitizes tumor cells to the effects of EGFR kinase inhibitors
  申请人：Buck A. Elizabeth

  公开号：US20070280928A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention provides a method for treating NSCL, pancreatic, colon or breast cancer tumors or tumor metastases in a patient, comprising administering to the patient simultaneously or sequentially a therapeutically effective amount of a combination of an EGFR kinase inhibitor and an agent that sensitizes tumor cells to the effects of EGFR kinase inhibitors, wherein the agent is an mTOR inhibitor, with or without additional agents or treatments, such as other anti-cancer drugs or radiation therapy. The present invention also provides a method for treating tumors or tumor metastases in a patient, comprising administering to said patient simultaneously or sequentially a therapeutically effective amount of a combination of an EGFR kinase inhibitor and an agent that sensitizes tumor cells to the effects of EGFR kinase inhibitors, wherein said agent is an mTOR inhibitor that binds to and directly inhibits both mTORC1 and mTORC2 kinases. The present invention also provides a pharmaceutical composition comprising an EGFR kinase inhibitor and an mTOR inhibitor that binds to and directly inhibits both mTORC1 and mTORC2 kinases, in a pharmaceutically acceptable carrier. A preferred example of an EGFR kinase inhibitor that can be used in practicing the methods of this invention is the compound erlotinib HCl (also known as TARCEVA®).

  本发明提供了一种治疗患者体内NSCL、胰腺、结肠或乳腺癌肿瘤或肿瘤转移的方法，包括向患者同时或顺序给予治疗有效量的EGFR激酶抑制剂和一种使肿瘤细胞对EGFR激酶抑制剂产生敏感性的药物的组合，其中该药物是mTOR抑制剂，可以附加其他药物或治疗，如其他抗癌药物或放射治疗。本发明还提供了一种治疗患者体内肿瘤或肿瘤转移的方法，包括向患者同时或顺序给予治疗有效量的EGFR激酶抑制剂和一种使肿瘤细胞对EGFR激酶抑制剂产生敏感性的药物的组合，其中该药物是一种能够结合并直接抑制mTORC1和mTORC2激酶的mTOR抑制剂。本发明还提供了一种制药组合物，包括一种能够结合并直接抑制mTORC1和mTORC2激酶的EGFR激酶抑制剂和mTOR抑制剂，以及一种药用载体。本发明中可用于实施该方法的EGFR激酶抑制剂的首选示例是化合物厄洛替尼盐酸盐（也称为TARCEVA®）。
• Fused bicyclic mTOR inhibitors
  申请人：Chen Xin

  公开号：US20070112005A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Compounds represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are inhibitors of mTOR and useful in the treatment of cancer.

  由化学式(I)代表的化合物或其药用可接受的盐，是mTOR的抑制剂，可用于癌症的治疗。
• An intramolecular C(sp³)–H imination using PhI–<i>m</i>CPBA
  作者：Anima Bose、Saikat Maiti、Sudip Sau、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c8cc09100e

  日期：——

  Development of sustainable methods for the activation of less reactive undirected C(sp³)–H bonds is challenging but desired in organic synthesis. The present manuscript demonstrates selective activation of acidic C(sp³)–H groups for a dehydrogenative C–H imination reaction by 4H elimination using PhI (10 mol%)–mCPBA as an organocatalyst.

  开发可持续方法来活化较不活泼的无向C(sp³)–H键在有机合成中具有挑战性但是受欢迎。本手稿展示了使用PhI (10 mol%)–mCPBA作为有机催化剂进行脱氢C–H亚胺化反应，实现对酸性C(sp³)–H基团的选择性活化。
• Intramolecular C(sp³ )-H Imination towards Benzimidazoles Using Tetrabutylammonium Iodide and <i>t</i> BuOOH
  作者：Anima Bose、Sudip Sau、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201900732

  日期：2019.7.7

  For the synthesis of benzimidazoles, an intramolecular C(sp3)–H imination is described by in situ formation of catalytic hypoiodite(I) or iodite(III) from water soluble inorganic iodide(I) reagent and mild oxidant TBHP.

  对于苯并咪唑的合成，通过从水溶性无机碘化物（I）试剂和弱氧化剂TBHP原位形成催化次碘酸盐（I）或碘化物（III）来描述分子内C（sp 3）-H酰亚胺化。