[(1R)-1-[(3aR,4S,7S,7aR)-7-amino-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl] trifluoromethanesulfonate | 127964-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-[(3aR,4S,7S,7aR)-7-amino-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 127964-62-9
• 化学式: C₁₇H₃₀F₃NO₈SSi
• 分子量: 493.574
• InChiKey: LLQSPEORKRITCA-MLGHIDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(3aR,4S,7S,7aR)-7-amino-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl] trifluoromethanesulfonate 生成 7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  氨基庚糖醇作为糖苷酶抑制剂：α-同型甘露糖霉素和6-表-同型甘露糖苷的合成以及甘露糖苷酶和岩藻糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  庚内酯的C-2和C-6通过氮连接在一起，得到α-同甘露糖霉素（HMJ）和6-e-α-同甘露糖霉素；据报道，这些亚氨基庚糖醇对某些α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93952-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(1R)-1-[(3aR,4S,7S,7aR)-7-amino-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氨基庚糖醇作为糖苷酶抑制剂：α-同型甘露糖霉素和6-表-同型甘露糖苷的合成以及甘露糖苷酶和岩藻糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  庚内酯的C-2和C-6通过氮连接在一起，得到α-同甘露糖霉素（HMJ）和6-e-α-同甘露糖霉素；据报道，这些亚氨基庚糖醇对某些α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93952-8

文献信息

• Iminoheptitols as glycosidase inhibitors: Synthesis of, and mannosidase and fucosidase inhibition by, α—homomannojirimycin and 6-epi-homomannojirimycin
  作者：Ian Bruce、George W.J. Fleet、Isabelle Cenci di Bello、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93952-8

  日期：1989.1

  C-2 and C-6 of a heptonolactone are joined together by nitrogen to afford α-homomannojirimycin (HMJ) and 6-epi-α-homomannojirimycin; the inhibition of some α-mannosidases and α-fucosidases by these iminoheptitols is reported.

  庚内酯的C-2和C-6通过氮连接在一起，得到α-同甘露糖霉素（HMJ）和6-e-α-同甘露糖霉素；据报道，这些亚氨基庚糖醇对某些α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有抑制作用。