5-溴-1H-吲唑-3-醇 | 7364-27-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-溴-1H-吲唑-3-醇
• 中文别名: 5-溴-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮
• 英文名称: 5-bromo-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: 5-bromo-1H-indazol-3-ol；5-bromo-1,2-dihydroindazol-3-one
• CAS: 7364-27-4
• 化学式: C₇H₅BrN₂O
• 分子量: 213.033
• InChiKey: LHZCARQYJVMUOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1H-吲唑-3-醇 在 N-甲基吡咯烷酮 、 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 4-(5-cyano-3-(2,6-dichlorophenoxy)-1H-indazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of phenoxyindazoles and phenylthioindazoles as RORγ inverse agonists

  摘要：

  Targeting the IL17 pathway and more specifically the nuclear receptor ROR gamma is thought to be beneficial in multiple skin disorders. The Letter describes the discovery of phenoxyindazoles and thiophenoxy indazoles as potent ROR gamma inverse agonists. Optimization of the potency and efforts to mitigate the phototoxic liability of the series are presented. Finally, crystallization of the lead compound revealed that the series bound to an allosteric site of the nuclear receptor. Such compounds could be useful as tool compounds for understanding the impact of topical treatment on skin disease models. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.023
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-溴-1H-吲唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：（化学式应按照纸质摘要中的形式插入在此处）（I）或其药用可接受的盐、溶剂合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、聚集素酶、TNF-或其组合介导的疾病或症状。

  公开号：

  WO2010054279A1

文献信息

• 3-Amino-1-arylpropyl indoles and aza-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20070123527A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R a , R b , R c , R d and R e are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此处定义。还提供了药物组合物、使用方法和制备该化合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010054279A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  This invention relates to compounds of the Formula (I): (Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form) (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF- or combinations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物：（化学式应按照纸质摘要中的形式插入在此处）（I）或其药用可接受的盐、溶剂合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、聚集素酶、TNF-或其组合介导的疾病或症状。
• [EN] ISOINDOLINONE COMPOUNDS AS GPR119 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES, OBESITY, DYSLIPIDEMIA AND RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINONE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE GPR119 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE, DE L'OBÉSITÉ ET DE TROUBLES ASSOCIÉS
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2015150565A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to isoindolinone compounds. The isoindolinone compounds are GPR119 modulators and useful for the prevention and/or treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders. The invention furthermore relates to the use of isoindolinone compounds as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及异吲哚啉酮化合物。这些异吲哚啉酮化合物是GPR119调节剂，可用于预防和/或治疗糖尿病、肥胖、血脂异常和相关疾病。此外，本发明还涉及将异吲哚啉酮化合物用作药物的活性成分，以及包含它们的药物组合物。
• NOVEL 1-SUBSTITUTED INDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20140121243A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  A medicament for treating diseases associated with cholinergic properties in the central nervous system (CNS) and/or peripheral nervous system (PNS), diseases associated with smooth muscle contraction, endocrine disorders, neurodegenerative disorders and the like, which comprises a compound of Formula (I): wherein A is CR 1E or a nitrogen atom, X—Y—Z is N—CO—NR 3A R 3B and the like, R 1A to R 1E are each independently a hydrogen atom and the like, R 2A to R 2D are each independently a hydrogen atom and the like, R 3A and R 3B are each independently an optionally-substituted C 3-10 cycloalkyl and the like, and n is 1 or 2 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which exhibits potent modulatory-effects on the activity of α7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR).

  一种用于治疗与中枢神经系统（CNS）和/或外周神经系统（PNS）中胆碱能特性相关疾病、与平滑肌收缩相关疾病、内分泌紊乱、神经退行性疾病等的药物，其中包括化合物Formula（I）：其中A为CR1E或氮原子，X—Y—Z为N—CO—NR3AR3B等，R1A到R1E各自独立地为氢原子等，R2A到R2D各自独立地为氢原子等，R3A和R3B各自独立地为选择性取代的C3-10环烷基等，n为1或2或其药学上可接受的盐，具有对α7烟碱乙酰胆碱受体（α7 nAChR）活性的强效调节作用。
• Discovery of isatin and 1H-indazol-3-ol derivatives as d-amino acid oxidase (DAAO) inhibitors
  作者：Bence Szilágyi、Péter Kovács、György G. Ferenczy、Anita Rácz、Krisztina Németh、Júlia Visy、Pál Szabó、Janez Ilas、György T. Balogh、Katalin Monostory、István Vincze、Tamás Tábi、Éva Szökő、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.004

  日期：2018.5

  d-Amino acid oxidase (DAAO) is a potential target in the treatment of schizophrenia as its inhibition increases brain d-serine level and thus contributes to NMDA receptor activation. Inhibitors of DAAO were sought testing [6+5] type heterocycles and identified isatin derivatives as micromolar DAAO inhibitors. A pharmacophore and structure-activity relationship analysis of isatins and reported DAAO

  d-氨基酸氧化酶（DAAO）是治疗精神分裂症的潜在目标，因为其抑制作用会增加脑d-丝氨酸水平，从而有助于NMDA受体活化。寻找DAAO的抑制剂以测试[6 + 5]型杂环并确定isatin衍生物为微摩尔DAAO抑制剂。靛红的药效基团和构效关系分析和已报道的DAAO抑制剂使我们研究了1 H-吲哚-3-醇衍生物和纳摩尔抑制剂。该系列是由的pK特征还在于一个与等温滴定量热法测量。代表性化合物在体外代谢稳定性和PAMPA分析中显示出有益的特性。6-氟-1 H在小鼠体内研究中，吲哚-3-醇（37）显着增加血浆d-丝氨酸水平。这些结果表明，1 H-吲哚-3-醇系列代表了一类新的DAAO抑制剂，具有开发候选药物的潜力。