5-溴-1H-吲唑-4-羧酸甲酯 | 1037840-79-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-1H-吲唑-4-羧酸甲酯
• 中文别名: 5-溴-1H-吲唑-4-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-1H-indazole-4-carboxylate
• CAS: 1037840-79-1
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂
• mdl: MFCD13177017
• 分子量: 255.071
• InChiKey: ZVKNYIAOEMIAKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1H-吲唑-4-羧酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-((2,5-dimethyl-2H-indazol-4-yl)methyl)-4-(trifluoromethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  EP3660003

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 5-溴-1H-吲唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现有效的口服生物褪黑素受体激动剂

  摘要：

  为了开发有效的和口服可生物利用的褪黑激素受体（MT 1和MT 2）激动剂，设计，合成和评估了一系列新型的5-6-5三环衍生物。合成的茚并[5,4- d ] [1,3]恶唑，环戊[ c ]吡唑并[1,5- a ]吡啶，茚并[5,4- d ] [1,3]噻唑和环戊[ e ]吲唑衍生物显示出对MT 1 / MT 2受体的有效结合亲和力。根据这些衍生物在人肝微粒体中的代谢稳定性进一步优化，发现（S）-3b（（S）-N-[2-（2-甲基-7,8-二氢-6 H-茚并[5,4- d ] [1,3]恶唑-8-基）乙基]乙酰胺）是有效的MT 1和MT 2配体（MT 1，K i＝ 0.031 nM； MT 2，K i＝ 0.070 nM）在人肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。此外，化合物（小号） -图3b显示出在大鼠中良好BBB通透性，和其在体内的药理作用通过在猫其睡眠促进能力证实。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01836

文献信息

• Bicyclic compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08110585B2

  公开（公告）日：2012-02-07

  The present invention provides a compound represented by the formula wherein R1 is a hydrocarbon group optionally having substituent(s), amino optionally having substituent(s), hydroxy optionally having a substituent or a heterocyclic group optionally having substituent(s); R2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituent(s); Xa and Xb are each C, N, O or S; Xc and Xd are each C or N; m is 0-2; n is 1-3; ring A is a 5-membered ring optionally having substituent(s); ring B is a 6-membered ring optionally having substituent(s); and ring C is a 3- to 5-membered ring optionally having substituent(s), provided that when Xa, Xc and Xd are each C, then Xb is N or S, or a salt thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a disease relating to an action of melatonin, and the like.

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式子： 其中，R1是一个烃基，可选择地具有取代基，氨基，可选择地具有取代基的羟基，或可选择地具有取代基的杂环基；R2是氢原子或可选择地具有取代基的烃基；Xa和Xb分别是C，N，O或S；Xc和Xd分别是C或N；m为0-2；n为1-3；环A是一个可选择地具有取代基的5元环；环B是一个可选择地具有取代基的6元环；环C是一个可选择地具有取代基的3-至5元环，但当Xa，Xc和Xd都为C时，则Xb为N或S，或其盐，其用作一种预防或治疗与褪黑激素作用有关的疾病的药剂等。
• Tricyclic compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08247429B2

  公开（公告）日：2012-08-21

  The present invention provides a compound represented by the formula wherein R1 is a hydrocarbon group optionally having substituent(s), amino optionally having substituent(s), hydroxy optionally having a substituent or a heterocyclic group optionally having substituent(s), R2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituent(s), R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s), amino optionally having substituent(s), hydroxy optionally having a substituent or mercapto optionally having a substituent, Xa, Xb, Xc and Xd are each a carbon atom or a nitrogen atom, provided that any one or two of Xa, Xb, Xc and Xd is/are nitrogen atom(s), m is 0 to 2, and rings A to C are each a ring optionally having substituent(s), or a salt thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a disease relating to an action of melatonin, and the like.

  本发明提供一种化合物，其表示为以下式子：其中R1是一个烃基，可选地具有取代基，氨基，可选地具有取代基的羟基或杂环基，可选地具有取代基；R2是氢原子或烃基，可选地具有取代基；R3是氢原子，卤素原子，烃基，可选地具有取代基的氨基，可选地具有取代基的羟基或可选地具有取代基的巯基；Xa、Xb、Xc和Xd分别是碳原子或氮原子，前提是Xa、Xb、Xc和Xd中的任何一个或两个是/是氮原子；m为0至2；环A至C分别是可选地具有取代基的环或其盐，其作为一种预防或治疗与褪黑激素作用有关的疾病的药剂等非常有用。
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2022212819A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  Disclosed herein are (6-(2H-indazol-5-yl)pyridazin-3-yl)octahydrocyclopenta[c]pyrrol-5- amine compounds, useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4(mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating disorders using the compounds and compositions.

  本文揭示了(6-(2H-吲唑-5-基)吡啶并[3,4-d]嘧啶-3-基)八氢环戊[c]吡咯-5-胺类化合物，用作肌动蛋白乙酰胆碱受体M4(mAChR M4)的拮抗剂。本文还揭示了制备该化合物的方法、包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物和组合物治疗疾病的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3660003A1

  公开（公告）日：2020-06-03

  Provided is a heterocyclic compound that can have an antagonistic action on an NMDA receptor containing the NR2B subunit, and is expected to be useful as a prophylactic or therapeutic agent for major depression, bipolar disorder, migraine, pain, peripheral symptoms of dementia and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明提供了一种杂环化合物，该化合物可对含有 NR2B 亚基的 NMDA 受体产生拮抗作用，有望用作重度抑郁症、躁郁症、偏头痛、疼痛、痴呆症的外周症状等的预防或治疗药物。由式（I）代表的化合物： 其中各符号如说明书所述，或其盐。
• Heterocyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US11230541B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Provided is a heterocyclic compound that can have an antagonistic action on an NMDA receptor containing the NR2B subunit, and is expected to be useful as a prophylactic or therapeutic agent for major depression, bipolar disorder, migraine, pain, peripheral symptoms of dementia and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明提供了一种杂环化合物，该化合物可对含有 NR2B 亚基的 NMDA 受体产生拮抗作用，有望用作重度抑郁症、躁郁症、偏头痛、疼痛、痴呆症的外周症状等的预防或治疗药物。由式（I）代表的化合物： 其中各符号如说明书所述，或其盐类。