5-溴-2,2’-联吡啶 | 15862-19-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2,2’-联吡啶
• 中文别名: 5-溴-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 5-bromo-2,2'-bipyridyl
• 英文别名: 5-bromo-2,2'-bipyridine；5-bromo-2,2’-bipyridine；5-bromo-2,2′-bipyridine；5-bromobipyridine；5-bromo-[2,2']bipyridinyl；2-(pyridin-2-yl)-5-bromopyridine；5-bromo-2-(pyridin-2-yl)pyridine；5-bromo-2-(2-pyridyl)pyridine；5-bromo-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 15862-19-8
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂
• 分子量: 235.083
• InChiKey: AWJPULCSDFBFDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  322.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  | 2～8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,2’-联吡啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-benzyl-8-[4-(2,2'-bipyridine-5-yl)phenyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  带有菲咯啉或联吡啶配体的嘌呤及其在 8 位的 RuII 复合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物——合成、晶体结构、电化学、量子化学计算、细胞抑制和抗病毒活性

  摘要：

  制备了一系列乙炔基-或（4-硼苯基）联吡啶和-菲咯啉作为通用结构单元，用于通过交叉偶联反应将双齿 N-配体连接到其他分子。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合得到相应的 RuII 络合物。通过乙炔基-或4-硼基苯基联吡啶和-菲咯啉与9-苄基-8-溴腺嘌呤的交叉偶联反应制备通过共轭乙炔或亚苯基连接基连接的在8位带有联吡啶或菲咯啉复合物的9-苄基腺嘌呤衍生物。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合提供了相应的 Ru 络合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物。同样的化合物也可以通过 9-苄基-8-溴腺嘌呤与炔烃和硼酸的 Ru 络合物的交叉偶联直接制备。两种方法在核酸标记的潜在应用方面进行了比较。通过 X 射线衍射确定了两种 Ru 配合物的晶体结构。用碳糊和汞电极通过循环或方波伏安法研究了带有菲咯啉或联吡啶配体和 Ru 配合物的模型嘌呤的电化学。将标题化合物的实验氧化还原电位与量子化学计算进行

  DOI：

  10.1002/ejic.200700030
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到5-溴-2,2’-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2-bromo-4,5-diazafluoren-9-one via a tandem oxidation–bromination-rearrangement of phenanthroline and its hammer-shaped donor–acceptor organic semiconductors

  摘要：

  An unexpected one-pot tandem procedure of 2-bromo-4,5-diazafluoren-9-one starting from phenanthroline with a yield of up to 50% has been described. The conversion mechanism involves three consecutive oxidation, bromination, and rearrangement reactions. A series of its hammer-shaped donor acceptor organic semiconductors with solvent-dependent fluorescence have also been constructed via Ullman and/or Friedel Crafts reaction. Diazafluorenes (DAFs) and derivatives are regarded as promising building blocks or candidates for donor acceptor organic semiconductors. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.065
• 作为试剂：
  描述：

  庚酸 、 Diphenylphosphine oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 5-溴-2,2’-联吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到己基(二苯基)氧膦
  参考文献：
  名称：

  一种烷基膦酰化物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种烷基膦酰化物的制备方法。本发明使用烷基羧酸为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，部分产物经过简单的还原可以得到重要的磷配体和药物关键中间体。此外，本发明方法避免了使用高毒性膦试剂，反应条件温和、操作简单、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN110256489B

文献信息

• Preparation of 5-Brominated and 5,5‘-Dibrominated 2,2‘-Bipyridines and 2,2‘-Bipyrimidines
  作者：Peter F. H. Schwab、Frank Fleischer、Josef Michl

  DOI：10.1021/jo010707j

  日期：2002.1.1

  two reactive positions with lithium di-tert-butyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)zincate. 5,5'-Dibromo-2,2'-bipyridine was obtained by the reductive symmetric coupling of 2,5-dibromopyridine with hexa-n-butyldistannane. The yields of these coupling reactions ranged from 70 to 90%. 5-Bromo- and 5,5'-dibromo-2,2'-bipyrimidines were obtained in yields of 30 and 15%, respectively, by bromination of 2,2'-bipyrimidine

  已经开发了可用于制备金属络合物分子棒的5-溴和5,5'-二溴的2,2'-联吡啶和2,2'-联嘧啶的有效合成方法。通过以下方法获得了5-溴-2,2'-联吡啶，5-溴-5'-正丁基-2,2'-联吡啶和5-溴-5'-正己基-2,2'-联吡啶2，5-二溴吡啶与2-三甲基苯乙烯基吡啶或必要的5-烷基-2-三甲基苯乙烯基吡啶的斯蒂勒偶联，是通过3-烷基吡啶.BF（3）络合物的区域选择性锌化而获得的，该络合物在较少受两个反应位置影响的情况下与二锂-叔丁基-（2,2,6,6-四甲基哌啶子基）锌酸酯。通过5，5′-二溴-2，2′-联吡啶通过2，5-二溴吡啶与六正丁基二锡烷的还原对称偶联而获得。这些偶联反应的产率为70-90％。
• Elucidation of Cooperativity in CO₂ Reduction Using a Xanthene-Bridged Bimetallic Rhenium(I) Complex
  作者：Robin Giereth、Philipp Lang、Ewan McQueen、Xenia Meißner、Beatrice Braun-Cula、Carla Marchfelder、Martin Obermeier、Matthias Schwalbe、Stefanie Tschierlei

  DOI：10.1021/acscatal.0c04314

  日期：2021.1.1

  Mechanistic studies on dinuclear complexes that can activate CO2 are rare. Based on the investigations done for the mononuclear compound (bpy)Re(CO)3Cl (bpy-Re, with bpy = 2,2′-bipyridine), many reports favor a mononuclear catalytic cycle, while the possibility of a dinuclear catalytic species is discussed in the literature in only a few cases. Here, we report the synthesis and characterization of

  能够激活CO 2的双核复合物的机理研究很少。根据对单核化合物（bpy）Re（CO）3 Cl（bpy-Re，bpy = 2,2'-联吡啶）进行的研究，许多报告赞成单核催化循环，而可能存在双核催化物质在文献中仅在少数情况下讨论过。在这里，我们报告的合成和表征的同双金属rh（I）化合物，其中两个（联吡啶）Re（CO）3通过将Cl片段连接至x吨骨架，可以使其紧密相连。首先，光催化研究表明，与单核母体化合物相比，催化性能显着提高。其次，光谱电化学实验证明了具有Re-Re键的中间体的快速形成，该中间体在还原起始化合物时就形成了，但不能激活CO 2。第三，在（光）催化条件下进行了光谱研究，以阐明在反应循环中出现的关键中间体。这些中间体的分配由广泛的密度泛函理论计算协助。结果，增强的光催化活性归因于抑制失活通道和协同反应机理，其中一个金属中心充当光敏剂以辅助第二种具有催化活性的金属。
• Ruthenium and Rhenium Complexes of Fluorene-Based Bipyridine Ligands:  Synthesis, Spectra, and Electrochemistry
  作者：K. R. Justin Thomas、Jiann T. Lin、Hsiu-Mei Lin、Chen-Pin Chang、Chang-Hao Chuen

  DOI：10.1021/om000764n

  日期：2001.2.1

  elemental analyses, and electrochemical studies. The bipyridine ligands and the complexes except the ferrocene-containing compounds are luminescent at room temperature. The luminescence in the ruthenium complexes is possibly from a MLCT state, and the fluorescence due to the ligand is completely quenched. When compared to the Ru(bpy)32+, the ruthenium complexes studied in this work exhibit longer lifetimes

  通过Pd（II）/ Cu（I）催化的Sonogashira偶联反应合成了共轭链中具有芴和二茂铁的联吡啶配体，并研究了它们的络合行为。通过NMR，电子光谱，荧光光谱，质谱，元素分析和电化学研究，对Ru（bpy）2 Cl 2和Re（CO）5 Cl与配体在乙醇或苯中回流形成的八面体络合物进行了表征。除了含二茂铁的化合物外，联吡啶配体和配合物在室温下发光。钌络合物中的发光可能来自MLCT状态，并且由于配体引起的荧光被完全淬灭。与Ru（bpy）3 2+相比，在这项工作中研究的钌络合物具有更长的寿命，这可能是由于电荷的离域化为扩展的芴共轭所致。还报道了二茂铁芴芴衍生物的晶体结构。
• Dimsyl Anion Enables Visible‐Light‐Promoted Charge Transfer in Cross‐Coupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Lei Pan、Maria Victoria Cooke、Amara Spencer、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1002/adsc.202101052

  日期：2022.1.18

  A methodology is reported for visible-light-promoted synthesis of unsymmetrical chalcogenides enabled by dimsyl anion in the absence of transition-metals or photoredox catalysts. The cross-coupling reaction between aryl halides and diaryl dichalcogenides proceeds with electron-rich, electron-poor, and heteroaromatic moieties. Mechanistic investigations using UV-Vis spectroscopy, time-dependent density

  报道了一种方法，用于在没有过渡金属或光氧化还原催化剂的情况下，可见光促进不对称硫族化物的合成，由二甲基阴离子实现。芳基卤化物和二芳基二硫化物之间的交叉偶联反应与富电子、缺电子和杂芳基部分一起进行。使用紫外-可见光谱、时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算和控制反应进行的机理研究表明，二甲基阴离子形成能够吸收蓝光的电子-供体-受体 (EDA) 复合物，从而导致电荷转移负责从芳基卤化物中产生芳基自由基。这种先前未报道的机制途径可应用于在存在碱和芳基卤化物的情况下在 DMSO 中进行的其他光诱导转化。
• Synthesis of Supramolecular Iridium Catalysts and Their Use in Enantioselective Visible-Light-Induced Reactions
  作者：Thorsten Bach、Alexander Böhm

  DOI：10.1055/s-0035-1561378

  日期：——

  Iridium complexes were prepared which are covalently linked via a bipyridine ligand to a chiral octahydro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one skeleton. The skeleton allows for two-point hydrogen bonding to prochiral lactams, which can be processed in iridium-catalyzed photochemical reactions. Attempts to use the iridium complexes in reactions, which typically involve photoinduced electron transfer, failed

  制备了铱配合物，其通过联吡啶配体与手性八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 骨架共价连接。骨架允许与前手性内酰胺形成两点氢键，可以在铱催化的光化学反应中进行处理。在通常涉及光诱导电子转移的反应中使用铱配合物的尝试未能提供所需的对映选择性。如果用作三线态敏化剂，则复合物在光化学环氧化物重排中表现出改善的性能和适度的对映选择性（高达 29% ee）。