5-iodo-2,2'-bipyridine | 160539-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5-iodo-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 160539-05-9
• 化学式: C₁₀H₇IN₂
• 分子量: 282.083
• InChiKey: GFKMDUYNSXQYPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2,2'-bipyridine 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-[2,2']Bipyridinyl-5-yl-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  联吡啶-和联苯-DNA：基于链间芳族堆积的识别基序。

  摘要：

  描述了含有两个芳香族，无氢键的核碱基取代基联苯（I）和联吡啶基（Y）的C-核苷的合成及其掺入寡核苷酸。然后通过紫外熔解曲线分析，凝胶迁移率测定，CD和NMR光谱研究了它们在不同顺序排列中的同种和异种识别特性。中心含有一个联苯对的十二聚体双链的NMR分析，以及具有多个插入的双链的CD数据，为我们先前基于分子建模提出的拉链状链间堆积基序提供了进一步的证据。包含一到七个I-或Y碱基对的双链体的UV-热熔实验表明，在I的情况下T（m）恒定增加，而Y的常数减小。I / Y混合碱基对导致同系之间的稳定性。插入交替的I /碱基对或Y /碱基对会大大降低双链体的热稳定性。在这种情况下，还研究了I-或Y残基在双链体任一条链上的不对称分布。在两端均具有三个天然碱基对且在中心的I对的50％仍很容易形成双链体，而末端平整的I对则具有非特异性聚集的双链体。II碱基对末端带有一个自然突出端的双链体可以聚集或形成有序的

  DOI：

  10.1002/chem.200400858
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2'-联吡啶 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 生成 5-iodo-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Sprecher, Milon; Breslow, Ronald; Uziel, Orly, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 6, p. 696 - 701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2' -BIPYRIDINE DERIVATIVE HAVING A REACTIVE SILYL GROUP, ITS PRODUCTION METHOD, AND TRANSITION METAL COMPLEX
  申请人：Ito Yusuke

  公开号：US20090299068A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A 2,2′-bipyridine derivative having a reactive silyl group represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 represent a substituent selected from a monovalent hydrocarbon group, an organoxy group, an acyloxy group, hydroxy group, a halogen atom, hydrogen atom, mercapto group, an amino group, cyano group, cyanate group, isocyanate group, thiocyanate group, and isothiocyanate group; R 3 represents a monovalent aliphatic unsaturated hydrocarbon group, an organoxy group, an alkoxy group, an acyloxy group, hydroxy group, a halogen atom, hydrogen atom, mercapto group, an amino group, cyano group, cyanate group, isocyanate group, thiocyanate group, and isothiocyanate group; R 4 represents a reactive silyl group represented by the formula: R 1 R 2 R 3 Si, a monovalent hydrocarbon group, or hydrogen atom; R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are a monovalent hydrocarbon group or hydrogen atom.

  以下是具有反应性硅基团的2,2'-联吡啶衍生物的一般式（1）： 其中，R1和R2代表从单价碳氢基团、有机氧基团、酰氧基团、羟基、卤素原子、氢原子、巯基、氨基、氰基、氰酸基团、异氰酸基团、硫氰酸基团和异硫氰酸基团中选择的取代基；R3代表单价的脂肪烯烃基团、有机氧基团、烷氧基团、酰氧基团、羟基、卤素原子、氢原子、巯基、氨基、氰基、氰酸基团、异氰酸基团、硫氰酸基团和异硫氰酸基团；R4代表代表公式R1R2R3Si的反应性硅基团、单价碳氢基团或氢原子；R5、R6、R7和R8是单价碳氢基团或氢原子。
• Design and synthesis of novel pyrrolidine-bipyridine structures
  作者：Guang Hu、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1080/00397911.2022.2103433

  日期：2022.8.18

  Abstract Disclosed herein are structures designed to incorporate pyrrolidine, which is a privileged organocatalyst structure, and bipyridine, which is among the most widely used metal ligands. Robust and scalable synthetic routes to five such compounds have been established. These novel structures may be useful in metal-organic cooperative catalyzed transformations, or as organocatalysts or metal ligands

  摘要 本文公开了设计用于结合吡咯烷和联吡啶的结构，吡咯烷是一种特殊的有机催化剂结构，联吡啶是最广泛使用的金属配体之一。已经建立了针对五种此类化合物的稳健且可扩展的合成路线。这些新结构可用于金属-有机协同催化转化，或用作有机催化剂或金属配体。
• 2, 2´-bipyridine derivatives having reactive silyl group, production methods, transition metal complexes thereof
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2128165A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  A 2,2'-bipyridine derivative having a reactive silyl group represented by the following general formula (1): wherein R1 and R2 represent a substituent selected from a monovalent hydrocarbon group, an organoxy group, an acyloxy group, hydroxy group, a halogen atom, hydrogen atom, mercapto group, an amino group, cyano group, cyanate group, isocyanate group, thiocyanate group, and isothiocyanate group; R3 represents a monovalent aliphatic unsaturated hydrocarbon group, an organoxy group, an alkoxy group, an acyloxy group, hydroxy group, a halogen atom, hydrogen atom, mercapto group, an amino group, cyano group, cyanate group, isocyanate group, thiocyanate group, and isothiocyanate group; R4 represents a reactive silyl group represented by the formula: R1R2 R3Si, a monovalent hydrocarbon group, or hydrogen atom; R5, R6, R7, and R8 are a monovalent hydrocarbon group or hydrogen atom.

  一种 2,2'-联吡啶衍生物，其活性硅烷基由下式通式 (1) 代表： 其中 R1 和 R2 代表选自单价烃基、有机氧基、酰氧基、羟基、卤素原子、氢原子、巯基、氨基、氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基和异硫氰酸酯基的取代基；R3 代表一价脂肪族不饱和烃基、有机氧基、烷氧基、酰氧基、羟基、卤素原子、氢原子、巯基、氨基、氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基和异硫氰酸酯基； R4 代表反应性硅烷基，由式表示：R1R2 R3Si、一价烃基或氢原子；R5、R6、R7 和 R8 是一价烃基或氢原子。
• A Stable DNA Duplex Containing a Non-Hydrogen-Bonding and Non-Shape-Complementary Base Couple: Interstrand Stacking as the Stability Determining Factor
  作者：Christine Brotschi、Adrian Häberli、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/1521-3773(20010817)40:16<3012::aid-anie3012>3.0.co;2-y

  日期：2001.8.17

  The stabilizing effect of a dG:dC base-pair can also be imparted to a DNA duplex by a non-hydrogen-bonding, non-shape-complementary nucleoside analogue when interstrand stacking interactions come into play. This is the case, for example, with dBP, which has a bipyridyl (BP) residue as a nucleobase surrogate (the picture shows a dBP:dBP pair).
• Sprecher Milon, Breslow Ronald, Uziel Orly, Link Todd M., Org. Prep. and Proced. Int, 26 (1994) N 6, S 696-701
  作者：Sprecher Milon, Breslow Ronald, Uziel Orly, Link Todd M.

  DOI：——

  日期：——