(Z)-3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester | 873843-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 873843-73-3
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₅
• 分子量: 386.243
• InChiKey: VNDXNFFDVJPYEK-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester 在 [(R,R)-Et-DuPHOS)Rh(COD)]BF₄ sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 (R)-3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(methylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclic sulfamidates as lactam precursors. An efficient asymmetric synthesis of (-)-aphanorphine

  摘要：

  描述了基于使用环状磺酰胺的短而有效的对映选择性合成 (-)-aphanorphine，以提供适当官能化的内酰胺，从而允许构建三环 3-苯并氮杂卓支架。

  DOI：

  10.1039/b510761j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲醛 、 trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(Z)-3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状氨基磺酸盐作为通用的内酰胺前体。对（-）-Aphanorphine合成策略的评估。

  摘要：

  报道了导致有效高效不对称合成（-）-Aphanorphine的全部研究。描述了两种通往关键环状氨基磺酸酯中间体的途径，第一种基于手性辅助方法，第二种采用不对称氢化方法。合成了一系列C（3）取代的内酰胺（和），并将其评估为Pd（0）催化条目的前体（基于（i）内酰胺烯醇的α-芳基化和（ii）还原性Heck反应）。 3-苯并ze庚因核心。这些方法不如芳基自由基环化有效，后者允许由茴香醛完成12个步骤的合成。

  DOI：

  10.1039/b614999e