7-isopropyloxy-4'-methoxyflavanone | 1092975-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-isopropyloxy-4'-methoxyflavanone
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-7-propan-2-yloxy-2,3-dihydrochromen-4-one；2-(4-methoxyphenyl)-7-propan-2-yloxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1092975-70-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: LQNSXSWOXLNBJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropyloxy-4'-methoxyflavanone 在 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到7-isopropoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铊（III）对甲苯磺酸盐介导的氧化 2,3-芳基重排：制备 Ipriflavone 及其类似物的新途径

  摘要：

  摘要 描述了一种合成抗骨质疏松剂 ipriflavone 的新途径，它有四个步骤，从重苯乙酮 (2) 开始，产率为 60%。本方法的关键步骤是对甲苯磺酸铊 (III) 介导的黄烷酮氧化 2,3-芳基重排，以高效的方式生成 ipriflavone 的异黄酮环系统。

  DOI：

  10.1080/00397910802238734
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-isoproproxyphenyl)-prop-2-en-1-one 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到7-isopropyloxy-4'-methoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  铊（III）对甲苯磺酸盐介导的氧化 2,3-芳基重排：制备 Ipriflavone 及其类似物的新途径

  摘要：

  摘要 描述了一种合成抗骨质疏松剂 ipriflavone 的新途径，它有四个步骤，从重苯乙酮 (2) 开始，产率为 60%。本方法的关键步骤是对甲苯磺酸铊 (III) 介导的黄烷酮氧化 2,3-芳基重排，以高效的方式生成 ipriflavone 的异黄酮环系统。

  DOI：

  10.1080/00397910802238734

文献信息

• Thallium(III)<i>p</i>-Tosylate Mediated Oxidative 2,3-Aryl Rearrangement: A New Useful Route to Ipriflavone and Its Analogs
  作者：M. Muthukrishnan、Om V. Singh

  DOI：10.1080/00397910802238734

  日期：2008.10.28

  Abstract A new route for the synthesis of ipriflavone, an antiosteoporotic agent, is described that has four steps and 60% yields starting from resacetophenone (2). The key step of the present methodology is thallium(III) p-tosylate mediated oxidative 2,3-aryl rearrangement of flavanone to generate the isoflavone ring system of ipriflavone in a highly efficient manner.

  摘要 描述了一种合成抗骨质疏松剂 ipriflavone 的新途径，它有四个步骤，从重苯乙酮 (2) 开始，产率为 60%。本方法的关键步骤是对甲苯磺酸铊 (III) 介导的黄烷酮氧化 2,3-芳基重排，以高效的方式生成 ipriflavone 的异黄酮环系统。