2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-(1S)-C-phenyl-D-erythro-L-guloheptitol | 136034-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-(1S)-C-phenyl-D-erythro-L-guloheptitol
• 英文别名: (S)-phenyl-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 136034-22-5
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆
• 分子量: 630.781
• InChiKey: HKIBHXQDUIYERE-MVHHKFNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-(1S)-C-phenyl-D-erythro-L-guloheptitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-((R)-Amino-phenyl-methyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Dietrich, Hansjoerg, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1348 - 1349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(S)-phenylsulfinyl]-3,4-dihydro-2H-pyran 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 dimethyl sulfide borane 、 Raney-Ni W II 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-(1S)-C-phenyl-D-erythro-L-guloheptitol
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Dietrich, Hansjoerg, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1348 - 1349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic applications of Ramberg-Bäcklund derived exo-glycals
  作者：Marie-Lyne Alcaraz、Frank K. Griffin、Duncan E. Paterson、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01823-1

  日期：1998.10

  title glycals, prepared from S-glycoside dioxides using the Meyers' variant of the Ramberg-Bäcklund rearrangement are described. These include a formal total synthesis of a novel β-glycosidase inhibitor, and an efficient route to spirocyclic glucose derivatives. In addition, silyl methodology has been developed which allows unprotected exo-glycals to be synthesised.

  描述了使用Ramberg-Bäcklund重排的Meyers'变体由S-糖苷二氧化物制备的标题糖的合成应用。这些包括新型β-糖苷酶抑制剂的正式全合成，以及获得螺环葡萄糖衍生物的有效途径。另外，已经开发了甲硅烷基方法，其允许合成未保护的外糖。
• A Ramberg−Bäcklund Approach to the Synthesis ofC-Glycosides,C-Linked Disaccharides, andC-Glycosyl Amino Acids
  作者：Duncan E. Paterson、Frank K. Griffin、Marie-Lyne Alcaraz、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-8

  日期：2002.4

  dioxides using the Meyers variant of the Ramberg−Backlund rearrangement, are described. These include a formal synthesis of a β-glycosidase inhibitor 12 and an efficient route to spirocyclic glucose derivatives 17 and 18. The synthesis of C-linked disaccharides 24, 31, and 38 and the C-glycosyl amino acid 49 using the Ramberg−Backlund rearrangement is also reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  描述了使用 Ramberg-Backlund 重排的 Meyers 变体衍生自 S-糖苷二氧化物的外糖的合成应用。其中包括 β-糖苷酶抑制剂 12 的正式合成和生成螺环葡萄糖衍生物 17 和 18 的有效途径。 使用 Ramberg-Backlund 合成 C-连接的二糖 24、31 和 38 和 C-糖基氨基酸 49重排也有报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)