1-phenacylskatole | 80884-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenacylskatole
• 英文别名: 2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-1-phenylethanone；2-(3-methylindol-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 80884-56-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• mdl: MFCD00612502
• 分子量: 249.312
• InChiKey: GHOPHUHSHPHZKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  1.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenacylskatole 在 高氯酸 、 ammonium acetate 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 10-Methyl-1,3-diphenylpyrazino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some reactions of indolo[2,1-c]-1,4-oxazinium perchlorates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 溴乙烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-phenacylskatole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚肟肟的乙酸二聚反应合成联咪唑并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  铜介导的吲哚衍生的肟乙酸酯的环化和二聚反应得以开发，以一步生成一系列带有两个连续的立体生成季碳的联咪唑并[1,2- a ]吲哚支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00010

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>N</i>-Alkenylazoles and Pyrroloisoquinolines from α-<i>N</i>-Azoleketones through Pd-Catalyzed Tosylhydrazone Cross-Couplings
  作者：Lucía Florentino、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201301057

  日期：2013.8.5

  Azoles reacting in tandem: The ortho‐stereodirecting effect is the key to the stereoselective synthesis of (Z)‐N‐alkenylazoles I through the tosylhydrazide‐mediated Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction of α‐N‐azoleacetophenones with ortho‐substituted aryl halides and nonaflates (see scheme). Additionally, the preorganization of the alkene allowed for the development of an auto‐tandem reaction involving

  唑类串联反应：邻位立体定向作用是通过甲苯磺酰肼介导的Pd催化的α- N唑基苯乙酮与邻位取代的芳基卤化物的立体偶合反应合成（Z）-N-链烯基唑I的关键。和非aflates（请参阅计划）。此外，烯烃的预组织可以使涉及分子内CH芳基化反应的自串联反应发展为吡咯并异喹啉Ⅱ。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。
• Synthesis of Aza‐Heterocyclic Compounds with <i>N</i>‐Tosylhydrazones: Formation of Bi‐Indoles via Reductive Molybdenum Catalysis
  作者：Xinya Liu、Olivier Provot、Remi Franco、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Vincent Gandon、Christine Tran、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.202300613

  日期：2023.9.19

  for synthesizing aza-heterocyclic compounds using N-tosylhydrazones as key reagents. Our primary objective was to obtain six or seven-membered ring heterocycles; however, we unexpectedly observed the formation of bi-indole compounds in high yields. Furthermore, our synthetic pathway enables modifications at the C3 or C2 position of the indole, leading to the formation of the respective 3′-phenyl-2′-biindole

  在这项研究中，我们提出了一种使用N-甲苯磺酰腙作为关键试剂合成氮杂杂环化合物的方法。我们的主要目标是获得六元或七元环杂环；然而，我们出乎意料地观察到以高产率形成双吲哚化合物。此外，我们的合成途径能够在吲哚的 C3 或 C2 位点进行修饰，从而形成相应的 3'-苯基-2'-联吲哚或咔唑衍生物。
• Untersuchungen zur Cyclisierung von ?3-Aza-1,5-dicarbonylverbindungen?
  作者：Herbert Bartsch、Gerhard Haubold

  DOI：10.1007/bf00900010

  日期：1981.12