N-(phenylmethyl)-1-phenyl-2-pyridine methanamine | 4421-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylmethyl)-1-phenyl-2-pyridine methanamine
• 英文别名: N-benzyl-N-[phenyl(pyridin-2-yl)methyl]amine；benzyl-(phenyl-[2]pyridyl-methyl)-amine；N-(phenyl-(2-pyridyl)-methyl)-benzenamine；N-benzyl-1-phenyl-1-pyridin-2-ylmethanamine
• CAS: 4421-97-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: JAQPUNNYIQGBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.105
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylmethyl)-1-phenyl-2-pyridine methanamine 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到N-benzyl-N-methyl-N-[phenyl(pyridin-2-yl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  N‐Heterocyclic Benzhydrylamines as New N , N ‐Bidentate Ligands in Palladium Complexes: Synthesis, Characterization and Catalytic Activity

  摘要：

  AbstractThe synthesis of new N,N‐bidentate ligands based on a π‐deficient N‐heterocyclic benzhydrylamine core is described. The corresponding air‐stable palladium complexes are obtained in high yields and fully characterized by NMR spectroscopy and X‐ray structure determination. These new phosphane‐free catalytic systems proved efficient in the Suzuki–Miyaura reaction, enabling us to obtain biaryl products in good yields, also for reactions with o‐substituted phenyl chlorides as starting materials. The effects of both electronic and steric modulations at the benzhydrylamine core on the catalytic activity are also described.(© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejic.200800154
• 作为产物：
  描述：

  N-((pyridin-2-yl)benzylidene)benzylamine 在 Ru((R,R)-cyP₂(NH)2)HCl 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以100%的产率得到N-(phenylmethyl)-1-phenyl-2-pyridine methanamine
  参考文献：
  名称：

  Process for hydrogenation of carbonyl and iminocarbonyl compounds using ruthenium catalysts comprising tetradentate diimino-diphosphine ligands

  摘要：

  一种用分子氢（H2）进行加氢的催化体系的方法，其中催化体系包括一种碱和一个具有以下公式的配合物：（II），其中Y同时或独立地代表氢或卤素原子、羟基、烷氧基、羧基或其他阴离子基团，而N2P2是一种四齿二亚胺-二膦配体。

  公开号：

  US20040015017A1

文献信息

• Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl Phosphoroselenoic Amides and Their Conversion to Optically Pure Phosphoramidites
  作者：Toshiaki Murai、Shinsuke Inaji、Ken Morishita、Fumitoshi Shibahara、Makoto Tokunaga、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1246/cl.2006.1424

  日期：2006.12

  Optically pure phosphoroselenoyl chloride was reacted with racemic amines to give phosphoroselenoic amides as two diastereomeric mixtures in high yields. The diastereomeric mixtures were separated by fractional recrystallization or by chromatography. Extrusion of the selenium atom from the separated amides led to diastereomerically pure phosphoramidites. The ability of the obtained amidites to act as optically active ligands was tested in the hydrogenation of an imine.

  光学纯的磷硒酰氯与外消旋胺反应，高产率地生成磷硒酰胺，形成两种立体异构体混合物。通过分步重结晶或色谱法分离立体异构体混合物。从分离得到的胺中挤出硒原子，得到立体异构纯的磷酰亚胺。所获得的酰亚胺作为光学活性配体的能力在亚胺的氢化反应中得到了检验。
• N-Heterocyclic Pyridylmethylamines: Synthesis, Complexation, Molecular Structure, and Application to Asymmetric Suzuki–Miyaura and Oxidative Coupling Reactions
  作者：Guillaume Grach、Grégory Pieters、Aurelia Dinut、Vincent Terrasson、Raouf Medimagh、Alexandre Bridoux、Vanessa Razafimahaleo、Anne Gaucher、Sylvain Marque、Jérôme Marrot、Damien Prim、Richard Gil、José Giner Planas、Clara Viñas、Isabelle Thomas、Jean-Philippe Roblin、Yves Troin

  DOI：10.1021/om200375s

  日期：2011.8.8

  The synthesis of N,N-bidentate ligands based on a π-deficient N-heterocyclic pyridylmethylamine core is described. The preparation and characterization of the corresponding N,N-ligand–palladium complexes in solution and the solid state are illustrated. Pd complexes showed a good yield and moderate catalytic activity (up to 40% ee) in the asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reaction, leading to methoxybinaphthyl

  描述了基于π-缺陷的N-杂环吡啶基甲胺核的N，N-二齿配体的合成。说明了溶液和固态中相应的N，N-配体-钯配合物的制备和表征。Pd配合物在不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应中显示出良好的收率和中等的催化活性（高达40％ee），从而导致了甲氧基双萘基衍生物。N，N-吡啶基甲胺与碘化亚铜的组合显示了氧化萘酚衍生物偶联反应中的有效催化体系，以高收率提供了相应的联萘，对映选择性高达61％。
• Synthesis of carbinoxamine <i>via</i> α-C(sp³)–H 2-pyridylation of O, S or N-containing compounds enabled by non-D–A-type super organoreductants and sulfoxide- or sulfide HAT reagents
  作者：Xian-Chao Cui、Hu Zhang、Yi-Ping Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1039/d2sc03504a

  日期：——

  anticholinergic agent carbinoxamine is an ether bearing 2-pyridyl, which has not been obtained by the existing α-photoarylation of ether. In this work, we report the discovery of a non-donor–acceptor (D–A) type organic photoreductant CBZ6 and sulfoxide/sulfide synergistically catalyzed general α-C(sp3)–H arylation of ethers, thioethers and amines. By using as low as 1 mol% of CBZ6 as a recyclable organic

  叔胺 (R 3 N) 的自由基阳离子已被公认为 HAT 试剂在光化学转化中的前体。同样，带有 SH 基团的硫醇和硫代酸也被广泛用作 HAT 试剂。尽管亚砜（R 2SO) 和硫化物 (RSR) 也带有孤对电子，这些化合物几乎没有被报道为光催化中的 HAT 试剂。另一方面，已经记录了含 O 或 N 化合物的 α-C-H 4-吡啶基化，而 2-吡啶基化仍然具有挑战性。然而，抗组胺药和抗胆碱药羧甲胺是一种带有2-吡啶基的醚，目前还没有通过醚的α-光芳基化得到。在这项工作中，我们报告了非供体-受体 (D-A) 型有机光还原剂 CBZ6和亚砜/硫化物协同催化醚、硫醚和胺的一般 α-C(sp 3 )-H 芳基化的发现。通过使用低至 1 mol% 的CBZ6作为可回收的有机光还原剂和作为新型HAT试剂的亚砜或硫化物，已经完成了含O、N或S的化合物的2-或4-吡啶基化。这是含 O、N 或 S 化合物的 α-C–H
• Heterogeneous Bimolecular Reduction. III. The Coreduction of Pyridine with Imines and the Preparation of Pyridylmethylamines¹
  作者：G. BRYANT BACHMAN、MICHAEL KARICKHOFF

  DOI：10.1021/jo01093a018

  日期：1959.11
• Process for hydrogenation of carbonyl and iminocarbonyl compounds using ruthenium catalysts comprising tetradentate diimino-diphosphine ligands
  申请人：——

  公开号：US20040015017A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A process for the hydrogenation, using molecular hydrogen (H 2 ), of a catalytic system, wherein the catalytic system comprises a base and a complex of formula; (II) wherein Y represents simultaneously or independently a hydrogen or halogen atom, a hydroxy group, or an alkoxy, carboxyl or other anionic radical, and N 2 P 2 is a tetradentate diimine-diphosphino ligand.

  一种用分子氢（H2）进行加氢的催化体系的方法，其中催化体系包括一种碱和一个具有以下公式的配合物：（II），其中Y同时或独立地代表氢或卤素原子、羟基、烷氧基、羧基或其他阴离子基团，而N2P2是一种四齿二亚胺-二膦配体。