4-hydroxy-3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl-4-phenylbutan-2-one | 1080649-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-phenyl-3-[(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methyl]butan-2-one
• CAS: 1080649-73-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: LNIYSDGSTJISDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 苯甲醛 在 三氯硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到4-hydroxy-3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用三氯硅烷，路易斯碱催化的共轭还原和α，β-不饱和酮的还原性醛醇缩合反应。

  摘要：

  Lewis碱（例如Ph3P = O和HMPA）催化三氯硅烷对α，β-不饱和酮的1,4-还原，并且由于在这种条件下几乎不进行醛的1,2-还原，因此与醛的一锅还原醛醇缩合反应成功实现；使用手性路易斯碱的初步研究表明，对映选择性催化的潜力很大。

  DOI：

  10.1039/b807529h

文献信息

• Lewis base-catalyzed conjugate reduction and reductive aldol reaction of α,β-unsaturated ketones using trichlorosilane
  作者：Masaharu Sugiura、Norimasa Sato、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/b807529h

  日期：——

  Lewis bases such as Ph3P=O and HMPA catalyze the 1,4-reduction of alpha,beta-unsaturated ketones with trichlorosilane, and because the 1,2-reduction of aldehydes scarcely proceeded under the conditions, one-pot reductive aldol reactions with aldehydes were successfully achieved; preliminary studies using a chiral Lewis base revealed a high potential for enantioselective catalysis.

  Lewis碱（例如Ph3P = O和HMPA）催化三氯硅烷对α，β-不饱和酮的1,4-还原，并且由于在这种条件下几乎不进行醛的1,2-还原，因此与醛的一锅还原醛醇缩合反应成功实现；使用手性路易斯碱的初步研究表明，对映选择性催化的潜力很大。