(Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylacrylamide | 757951-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: (Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 757951-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: YMNKOINIFHJWAP-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylacrylamide 在 di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium 、 [1'-PPh₂-2'-(R)-CH(Me)-P(t-Bu)2]ferrocene 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(+)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylpropenamide
  参考文献：
  名称：

  通过未保护的烯胺的不对称氢化高效合成 β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了未保护的烯氨基酯和酰胺的直接不对称氢化。该方法由具有 Josiphos 型手性配体的 Rh 络合物催化，以高产率和高 ee (93-97% ee) 得到 β-氨基酯和酰胺。不需要酰基保护/脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja047901i
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过未保护的烯胺的不对称氢化高效合成 β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了未保护的烯氨基酯和酰胺的直接不对称氢化。该方法由具有 Josiphos 型手性配体的 Rh 络合物催化，以高产率和高 ee (93-97% ee) 得到 β-氨基酯和酰胺。不需要酰基保护/脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja047901i

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of β-Amino Acid Derivatives via Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Enamines
  作者：Yi Hsiao、Nelo R. Rivera、Thorsten Rosner、Shane W. Krska、Eugenia Njolito、Fang Wang、Yongkui Sun、Joseph D. Armstrong、Edward J. J. Grabowski、Richard D. Tillyer、Felix Spindler、Christophe Malan

  DOI：10.1021/ja047901i

  日期：2004.8.1

  A direct asymmetric hydrogenation of unprotected enamino esters and amides is described. Catalyzed by Rh complexes with Josiphos-type chiral ligands, this method gives beta-amino esters and amides in high yield and high ee (93-97% ee). No acyl protection/deprotection is required.

  描述了未保护的烯氨基酯和酰胺的直接不对称氢化。该方法由具有 Josiphos 型手性配体的 Rh 络合物催化，以高产率和高 ee (93-97% ee) 得到 β-氨基酯和酰胺。不需要酰基保护/脱保护。