3-isopropyl-2-methylenecyclopentan-1-one | 126976-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropyl-2-methylenecyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-Isopropyl-2-methylene-cyclopentanone；3-Isopropyl-2-methylenecyclopentanone；2-methylidene-3-propan-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 126976-36-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: JYIVQZRUENHQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂烯 、 3-isopropyl-2-methylenecyclopentan-1-one 在 C₇₆H₃₇F₃₀N₃O₈P₂S₆ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 192.17h， 以31%的产率得到(4S,5S)-4-isopropyl-8-(4-methylpent-3-en-1-yl)spiro[4.5]dec-7-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮的催化不对称螺环化 Diels-Alder 反应：α-Chamigrene、β-Chamigrene、Laurencenone C、Colletoic Acid 和 Omphalic Acid 的立体选择性全合成和形式合成

  摘要：

  我们公开了外烯酮与二烯的一般催化对映选择性 Diels-Alder 反应生成螺环烷。获得的产品具有高度拥挤的四元立体螺中心，可用于几种倍半萜烯的简明全合成和正式合成，包括α-chamigrene、β-chamigrene、月桂烯酮 C、colletoic 酸和 omphalic 酸。我们的螺环化环加成反应的立体选择性和区域选择性受到强酸性和受限的亚氨基二亚磷酸酯催化剂的有效控制。计算研究揭示了反应性和选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01971
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯-1-醇 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-isopropyl-2-methylenecyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过添加苯乙烯基自由基介导的炔基均烯丙基酮的分子内环化；α-亚甲基-β-取代的环戊酮的简便途径

  摘要：

  通过炔属均烯丙基酮的三丁基锡烷加成反应获得α-（苯乙烯基）亚甲基环戊酮。α-亚甲基环戊酮在脱锡时产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93939-5

文献信息

• LEE, EUN;HUR, CHANG-UK;PARK, JEONG-HO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7219-7220
  作者：LEE, EUN、HUR, CHANG-UK、PARK, JEONG-HO

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclization of acetylenic homoallylic ketones mediated by the addition of stannyl radicals; a short facile pathway to α-methylene-β-substituted cyclopentanones
  作者：Eun Lee、Chang-Uk Hur、Jeong-Ho Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93939-5

  日期：1989.1

  α-(Stannyl)methylenecyclopentanones are obtained by tributylstannane addition reactions of acetylenic homoallylic ketones. α-Methylenecyclopentanones are produced upon destannylation.

  通过炔属均烯丙基酮的三丁基锡烷加成反应获得α-（苯乙烯基）亚甲基环戊酮。α-亚甲基环戊酮在脱锡时产生。
• Catalytic Asymmetric Spirocyclizing Diels–Alder Reactions of Enones: Stereoselective Total and Formal Syntheses of α-Chamigrene, β-Chamigrene, Laurencenone C, Colletoic Acid, and Omphalic Acid
  作者：Santanu Ghosh、Johannes Eike Erchinger、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.2c01971

  日期：2022.4.20

  We disclose a general catalytic enantioselective Diels–Alder reaction of exo-enones with dienes to give spirocyclanes. The obtained products feature highly congested quaternary stereogenic spirocenters and are used in concise total and formal syntheses of several sesquiterpenes, including of α-chamigrene, β-chamigrene, laurencenone C, colletoic acid, and omphalic acid. The stereo- and regioselectivities

  我们公开了外烯酮与二烯的一般催化对映选择性 Diels-Alder 反应生成螺环烷。获得的产品具有高度拥挤的四元立体螺中心，可用于几种倍半萜烯的简明全合成和正式合成，包括α-chamigrene、β-chamigrene、月桂烯酮 C、colletoic 酸和 omphalic 酸。我们的螺环化环加成反应的立体选择性和区域选择性受到强酸性和受限的亚氨基二亚磷酸酯催化剂的有效控制。计算研究揭示了反应性和选择性的起源。