(1R)-1-[(2S,3S)-3-[(2Z,4S,7E)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7-dimethyl-4-triethylsilyloxynona-2,7-dienyl]-2-methyloxiran-2-yl]but-3-en-1-ol | 1092965-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-1-[(2S,3S)-3-[(2Z,4S,7E)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7-dimethyl-4-triethylsilyloxynona-2,7-dienyl]-2-methyloxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1092965-67-7
• 化学式: C₃₂H₅₂O₅Si
• 分子量: 544.847
• InChiKey: OVUHUAUZMBTAFD-GBLSDGCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5Z,7S,10E)-2,3-epoxy-12-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,10-trimethyl-7-(triethylsiloxy)dodeca-5,10-diene-1-al 、 烯丙基溴化镁 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.42h， 以83%的产率得到(1S)-1-[(2S,3S)-3-[(2Z,4S,7E)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7-dimethyl-4-triethylsilyloxynona-2,7-dienyl]-2-methyloxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然双树皮藻油酸甲酯的全合成

  摘要：

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。

  DOI：

  10.1021/jo802249k

文献信息

• Total Synthesis of Methyl Sarcophytoate, a Marine Natural Biscembranoid
  作者：Takahiro Ichige、Yusuke Okano、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo802249k

  日期：2009.1.2

  The total synthesis of methyl sarcophytoate (1), a marine natural biscembranoid, has been achieved by the thermal Diels−Alder reaction between the 14-membered dienophile unit, methyl sarcoate (2), and the 14-membered diene unit 64. Methyl sarcoate (2) was prepared using n-BuLi-Bu2Mg-mediated dithiane coupling, Kosugi−Migita−Stille coupling, and Grubbs ring-closing metathesis. The diene unit 64 was

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。