(+/-)-citreoviral | 97514-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+/-)-citreoviral
• 英文别名: (E)-3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2,4,5-trimethyloxolan-2-yl]-2-methylprop-2-enal
• CAS: 97514-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: YDZGIHHZMNNFMM-NWUITSLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-citreoviral 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 (E)-3-((1R,3R,4R,5R,7S,8R)-4,8-Diacetoxy-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Forbes, Judith E.; Bowden, Martin C.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1967 - 1973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S*,3R*,4R*,5R*)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-dimethylphenylsilyl-2,4,5-trimethyltetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 高氯酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 PhMe₂COOH 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 137.34h， 生成 (+/-)-citreoviral
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-5-epi-Citreoviral and (±)-Citreoviral and the Kinetic Resolution of an Allylic Silane by a [3 + 2] Annulation

  摘要：

  The [3 + 2] annulation reaction of allylsilane 1 with an alpha-keto ester provided the highly substituted tetrahydrofuran 2 as a single diastereomer in high yield. The synthesis of (+/-)-5-epi-citreoviral and (+/-)-citreoviral has been accomplished with this annulation reaction as the key step. Using the pantolactone-derived alpha-keto ester, the allylsilane 1 has been resolved with high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol026343e

文献信息

• Total synthesis of (+)-citreoviral
  作者：Martin C. Bowden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80191-4

  日期：——

  A total synthesis of ()-citreoviral (1) found in , which uses the bicyclic lactone (5) as a key intermediate, is described.

  描述了使用的双环内酯（5）作为关键中间体的中发现的（）-citreoviral（1）的总合成。
• Isolation and stereostructures of citreoviral, citreodiol, and epicitreodiol
  作者：Yoshikazu Shizuri、Shigeru Nishiyama、Daizo Imai、Shosuke Yamamura、Hideyuki Furukawa、Kazuaki Kawai、Nobuo Okada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81515-x

  日期：——

  Three new metabolites (citreoviral, citreodiol, and epicitreodiol) have been isolated from the mycelium of Penicillium citreo-viride B.(IFO 6050) and their stereostructures have been elucidated on the basis of their spectral data coupled with some chemical evidence. Furthermore, the absolute configurations of citreodiol and epicitreodiol have been determined by syntheses of the corresponding antipodes

  从青霉青霉病毒B（IFO 6050）的菌丝体中分离出了三种新的代谢产物（间叶病毒，邻苯二甲酸二醇和表果二醇）（IFO 6050），并根据其光谱数据和一些化学证据阐明了它们的立体结构。此外，通过从L-鼠李糖开始合成相应的对映体，已经确定了间苯二酚和表苯二酚的绝对构型。
• Total synthesis of (±)-citreoviral
  作者：Yoshikazu Shizuri、Shigeru Nishiyama、Hideyuki Shigemori、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1039/c39850000292

  日期：——

  Citreoviral, novel metabolite of Penicillium citreoviride B., has been synthesized in racemic form starting from 2,4-dimethylfuran.

  从2,4-二甲基呋喃开始，以外消旋形式合成了柠檬酸青霉素B的新代谢产物柠檬酸病毒。
• Chemistry of F1,F0-ATPase inhibitors. Stereoselective total syntheses of (+)-citreoviral and (-)-citreoviridin
  作者：Hongsuk. Suh、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/ja00210a026

  日期：1988.1
• Natural polyene α-pyrones. Synthesis of (±)-citreoviral
  作者：Martin C. Bowden、Prakash Patel、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94953-0

  日期：1985.1