2,5-dichloro-3,6-bis[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl][1,4]benzoquinone | 850211-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5-dichloro-3,6-bis[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl][1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dichloro-3,6-bis[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 850211-94-8
• 化学式: C₃₂H₂₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 543.493
• InChiKey: IWLUNLAFWXHCGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-3,6-bis[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl][1,4]benzoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到hinnuliquinone
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Routes to 2,5-Dihydroxy-3-(indol-3-yl)benzoquinones. Synthesis of Demethylasterriquinone B4

  摘要：

  A method has been developed to sequentially add indole-3-mercurials to dichlorinated quinones using palladium catalysis. These reactions can be used in the modular assembly of bis(indol-3-yl)benzoquinones, a significant natural product family.

  DOI：

  10.1021/jo048126s
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole 在 copper diacetate 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,5-dichloro-3,6-bis[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl][1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Routes to 2,5-Dihydroxy-3-(indol-3-yl)benzoquinones. Synthesis of Demethylasterriquinone B4

  摘要：

  A method has been developed to sequentially add indole-3-mercurials to dichlorinated quinones using palladium catalysis. These reactions can be used in the modular assembly of bis(indol-3-yl)benzoquinones, a significant natural product family.

  DOI：

  10.1021/jo048126s

文献信息

• Organometallic Routes to 2,5-Dihydroxy-3-(indol-3-yl)benzoquinones. Synthesis of Demethylasterriquinone B4
  作者：Michael C. Pirrung、Koichi Fujita、Kaapjoo Park

  DOI：10.1021/jo048126s

  日期：2005.4.1

  A method has been developed to sequentially add indole-3-mercurials to dichlorinated quinones using palladium catalysis. These reactions can be used in the modular assembly of bis(indol-3-yl)benzoquinones, a significant natural product family.