(E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-phenylacrylate | 1465030-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1465030-20-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: CFQHSYCVAFKDCZ-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-phenylacrylate 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 3-phenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸催化的（E）-甲基-α-吲哚-2-基-β-芳基/丙烯酸烷基酯的立体选择性合成：易于获得取代的咔唑，γ-咔啉和泼尼松二酮†

  摘要：

  一种简单，温和且稳定的方法，可通过2-甲基甲基的缩合反应立体选择性地合成（E）-甲基α-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）-β-芳基/烷基取代的丙烯酸酯首次介绍了使用L-脯氨酸（25 mol％）作为催化剂的具有多个烷基或芳基醛的（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸酯。此外，通过我们的方法，已经开发出完全无金属的高产率方法，用于合成高度取代的生物学上重要的咔唑，γ-咔啉和海洋生物碱泼尼松二酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob41573b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetate 、 苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到(E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸催化的（E）-甲基-α-吲哚-2-基-β-芳基/丙烯酸烷基酯的立体选择性合成：易于获得取代的咔唑，γ-咔啉和泼尼松二酮†

  摘要：

  一种简单，温和且稳定的方法，可通过2-甲基甲基的缩合反应立体选择性地合成（E）-甲基α-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）-β-芳基/烷基取代的丙烯酸酯首次介绍了使用L-脯氨酸（25 mol％）作为催化剂的具有多个烷基或芳基醛的（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸酯。此外，通过我们的方法，已经开发出完全无金属的高产率方法，用于合成高度取代的生物学上重要的咔唑，γ-咔啉和海洋生物碱泼尼松二酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob41573b

文献信息

• l-Proline catalyzed stereoselective synthesis of (E)-methyl-α-indol-2-yl-β-aryl/alkyl acrylates: easy access to substituted carbazoles, γ-carbolines and prenostodione
  作者：Soumen Biswas、Pradeep Kumar Jaiswal、Shivendra Singh、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c3ob41573b

  日期：——

  A simple, mild and robust method for the stereoselective synthesis of (E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-aryl/alkyl-substituted acrylates via a condensation reaction of methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetate with several alkyl or aryl aldehydes using L-proline (25 mol%) as a catalyst is presented for the first time. In addition, completely metal free based high yielding methods for the syntheses

  一种简单，温和且稳定的方法，可通过2-甲基甲基的缩合反应立体选择性地合成（E）-甲基α-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）-β-芳基/烷基取代的丙烯酸酯首次介绍了使用L-脯氨酸（25 mol％）作为催化剂的具有多个烷基或芳基醛的（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸酯。此外，通过我们的方法，已经开发出完全无金属的高产率方法，用于合成高度取代的生物学上重要的咔唑，γ-咔啉和海洋生物碱泼尼松二酮。