(+)-12-hydroxy-α-cyperone | 56423-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-12-hydroxy-α-cyperone
• 英文别名: (4aS,7R)-7-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 56423-80-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: PPEAYEMIWAFAFB-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-12-hydroxy-α-cyperone 在 manganese(IV) oxide 、 silver nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以51%的产率得到2-((2R,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于选择性 Sigma-1 受体的 7-取代的 α-Cyperone 衍生物的合成超过 Cannabinoid-1 受体结合亲和力

  摘要：

  许多草药产品已用于治疗各种精神疾病，包括焦虑、抑郁和成瘾。在这些产品中，香附提取物在韩国、中国、印度和日本被用作治疗痉挛和胃病的民间药材，提取物的主要成分是α-香附酮、β-硒烯、香蒲烯、 cyperol 和 nootkatene。最近的报道显示，香附提取物具有镇痛、促智、镇静、抗炎、解热和抗真菌活性。此外，在帕金森病和脑缺血模型中报道了该草药的神经保护作用。作为我们开发新的天然材料以治疗各种精神疾病的计划的一部分，我们研究了一些草药产品，以测试它们在治疗抑郁症、焦虑症和药物依赖方面的有用性和治疗益处。我们发现，在香附提取物的各种成分中，α-香附酮（图 1.）在体外对大麻素 1 (CB1) 和 sigma-1 受体具有结合亲和力（IC50 = 1.9 μM 和 22.1 μM，分别） . 由于 sigma-1 和 CB1 受体结合亲和力与药物成瘾、抑郁和焦虑对全身受体的生理效应密切相关，我们合成了各种

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.11.3499
• 作为产物：
  描述：

  α-香附酮 生成 (+)-12-hydroxy-α-cyperone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in microbiological transformation of stereoisomers of .ALPHA.- cyperone and dihydro-.ALPHA.-cyperone with Colletotrichum phomoides.

  摘要：

  将三种立体异构体α-赛普酮（1、2和3）与Colletotrichum phomoides共培养后，在其中一种异构体（2）中发生了两种类型的修改羟基化（C-2和C-6），而在另一种异构体（3）中发生了去氢反应（C-6 : C-7），在所有异构体的侧链中以不同速率发生了三种类型的修改（转化为醇、烯丙羟基化为烯丙醇，以及氧化为1, 2-甘醇）。在与同一微生物共同发酵三种双氢α-赛普酮的立体异构体（16、17和18）时，为了防止侧链修改，羟基化仅在一种异构体（16）的核部位（C-1）发生，而在所有异构体的侧链中也发生了与其同源物（1-3）相同类型的氧化反应。讨论了转化的立体选择性和可能的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1231

文献信息

• Stereoselectivity in microbiological transformation of stereoisomers of .ALPHA.- cyperone and dihydro-.ALPHA.-cyperone with Colletotrichum phomoides.
  作者：HIROSHI HIKINO、CHOHACHI KONNO、YAYOI IKEDA、NOBUKO IZUMI、TSUNEMATSU TAKEMOTO

  DOI：10.1248/cpb.23.1231

  日期：——

  Incubation of three stereoisomers of α-cyperone (1, 2, and 3) with Colletotrichum phomoides resulted in two types of modification hydroxylation (C-2 and C-6) in one isomer (2) and dehydrogenation (C-6 : C-7) in another isomer (3) at the nuclei and in three types of modification (hydration to an alcohol, allylic hydroxylation to an allyl alcohol, and oxidation to a 1, 2-glycol) at the side chains in all the isomers in different rates. On fermentation with the same microbe of three stereoisomers of dihydro-α-cyperone (16, 17, and 18), prepared for prevention of the side chain modification, hydroxylation at the nucleus (C-1) occurred merely in one isomer (16), and the same types of oxidation at the side chains also took place in all the isomers as in their congeners (1-3). The stereoselectivity and the probable mechanisms of the transformations are discussed.

  将三种立体异构体α-赛普酮（1、2和3）与Colletotrichum phomoides共培养后，在其中一种异构体（2）中发生了两种类型的修改羟基化（C-2和C-6），而在另一种异构体（3）中发生了去氢反应（C-6 : C-7），在所有异构体的侧链中以不同速率发生了三种类型的修改（转化为醇、烯丙羟基化为烯丙醇，以及氧化为1, 2-甘醇）。在与同一微生物共同发酵三种双氢α-赛普酮的立体异构体（16、17和18）时，为了防止侧链修改，羟基化仅在一种异构体（16）的核部位（C-1）发生，而在所有异构体的侧链中也发生了与其同源物（1-3）相同类型的氧化反应。讨论了转化的立体选择性和可能的机制。
• An efficient asymmetric route to eudesmane acids. Total synthesis of (+)-12-hydroxy-α-cyperone, (+)-12-oxo-α-cyperone and (+)-3-oxoeudesma-4,11(13)-dien-12-oic acid
  作者：Zhaoming Xiong、Jiong Yang、Yulin Li

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00335-7

  日期：1996.9
• Syntheses of 7-Substituted α-Cyperone Derivatives for Selective Sigma-1 Receptor over Cannabinoid-1 Receptor Binding Affinities
  作者：Ju-Young Park、Young-Gyun Shin、Kee-Won Kim、Young-Bae Kwon、Sung-Hwa Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3499

  日期：2013.11.20

  reported synthetic routes. In brief, azeotropic imination of (+)-dihydrocarvone and (R)-(+)-1-phenylethylamine followed by alkylation with a slight excess of ethyl vinyl ketone (EVK) in THF at 40 C produced the Micheal adduct. The resulting adduct was hydrolyzed and then treated with sodium methoxide at room temperature to give an easily separable mixture of α-cyperone 1 and its side product. Flash

  许多草药产品已用于治疗各种精神疾病，包括焦虑、抑郁和成瘾。在这些产品中，香附提取物在韩国、中国、印度和日本被用作治疗痉挛和胃病的民间药材，提取物的主要成分是α-香附酮、β-硒烯、香蒲烯、 cyperol 和 nootkatene。最近的报道显示，香附提取物具有镇痛、促智、镇静、抗炎、解热和抗真菌活性。此外，在帕金森病和脑缺血模型中报道了该草药的神经保护作用。作为我们开发新的天然材料以治疗各种精神疾病的计划的一部分，我们研究了一些草药产品，以测试它们在治疗抑郁症、焦虑症和药物依赖方面的有用性和治疗益处。我们发现，在香附提取物的各种成分中，α-香附酮（图 1.）在体外对大麻素 1 (CB1) 和 sigma-1 受体具有结合亲和力（IC50 = 1.9 μM 和 22.1 μM，分别） . 由于 sigma-1 和 CB1 受体结合亲和力与药物成瘾、抑郁和焦虑对全身受体的生理效应密切相关，我们合成了各种