(2R,3R)-3-methyl-2-vinylcyclobutanol | 112755-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-methyl-2-vinylcyclobutanol
• 英文别名: (2R,3R)-2-ethenyl-3-methylcyclobutan-1-ol
• CAS: 112755-90-5；124600-81-3；124601-34-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: BUYDTIPZBLVXOG-CQMSUOBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methyl-2-vinylcyclobutanol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(S)-5-methylcyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由α-烷基琥珀酸二甲酯的酶促拆分制得的旋光性环丙醇。手性2-乙烯基环丁酮和环己酮的合成。

  摘要：

  （+）-（R）[或（-）-（（S）]二甲基α-甲基琥珀酸酯，是通过猪胰脂肪酶的外消旋二酯的对映选择性水解而得到的，经酰基环素环化，然后进行立体选择性的环收缩，从而提供1-烯基环丙醇与高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96592-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-methyl 1-hydroxy-2-methylcyclopropanecarboxylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 乙醚 、 三氟化硼 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R)-3-methyl-2-vinylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  由α-烷基琥珀酸二甲酯的酶促拆分制得的旋光性环丙醇。手性2-乙烯基环丁酮和环己酮的合成。

  摘要：

  （+）-（R）[或（-）-（（S）]二甲基α-甲基琥珀酸酯，是通过猪胰脂肪酶的外消旋二酯的对映选择性水解而得到的，经酰基环素环化，然后进行立体选择性的环收缩，从而提供1-烯基环丙醇与高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96592-4

文献信息

• Optically active cyclopropanols from the enzymatic resolution of dimethyl α-alkylsuccinates. Synthesis of chiral 2-vinylcyclobutanones and cyclohexenones.
  作者：Jacques Salaun、Belkacem Karkour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96592-4

  日期：1987.1

  (+)-(R) [or (-)-(S)] dimethyl α-methylsuccinates, obtained by the enantioselective hydrolysis of the racemic diester by porcine pancreatic lipase, undergo acyloin cyclization followed by stereoselective ring contraction to provide 1-alkenylcyclopropanols with high enantiomeric excesses.

  （+）-（R）[或（-）-（（S）]二甲基α-甲基琥珀酸酯，是通过猪胰脂肪酶的外消旋二酯的对映选择性水解而得到的，经酰基环素环化，然后进行立体选择性的环收缩，从而提供1-烯基环丙醇与高对映体过量。
• SALAUN, J.;KARKOUR, B.;OLLIVIER, J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3151-3162
  作者：SALAUN, J.、KARKOUR, B.、OLLIVIER, J.

  DOI：——

  日期：——
• SALAUN, JACQUES;KARKOUR, BELKACEM, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 40, 4669-4672
  作者：SALAUN, JACQUES、KARKOUR, BELKACEM

  DOI：——

  日期：——
• Optically active 2-vinylcyclobutanones
  作者：J. Salaun、B. Karkour、J. Ollivier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80141-1

  日期：1989.1